鉴于糖苷类化合物在生物体内广泛存在及其良好的生物活性,备受人们关注,长期以来都是研究的热点之一,无数化学工作者将心血投入到它们的合成、药物活性及应用研究中。本论文通过糖苷键将不同糖分子与同样具有广泛生物活性的羟吲哚类化合物结合,合成新型吲哚类糖苷化合物。具体工作分为以下几部分：一、以含有不同取代基的邻氨基苯甲酸或邻卤代苯甲酸为原料,经卤代、N-羧甲基化、环化等反应,合成了3种双酰基保护的取代羟吲哚类化合物3(a-c)。经过IR、HRMS和1H NMR等手段对合成的取代羟吲哚类化合物进行了表征。通过选择性水解脱掉3-位羟基上的乙酰基,得到相应的N-乙酰基羟吲哚衍生物。考察了反应物用量、反应时间、反应温度等条件对实验的影响,确定了一条优化的合成路线：二、对5’-溴-4’-氯-3’-羟吲哚-2-氧唾液酸苷的合成路线进行探讨和优化。从唾液酸出发,经酯化、酰化氯代、糖苷化、水解和脱保护等步骤,合成了5’-溴-4’-氯-3’-羟吲哚-2-氧唾液酸苷,产物经IR、HRMS、1H NMR等进行了表征。对反应温度、反应条件的可操作性以及试剂的使用等因素综合考察后,最终确定了一条可行的合成路线：三、羟吲哚α-葡萄糖苷的合成路线探讨。取代羟吲哚α-糖苷是一类具有特殊生物活性的物质,文献报道中有一些常见的羟吲哚α-糖苷(如羟吲哚a-半乳糖苷)的合成和应用,但羟吲哚α-葡萄糖苷的合成至今未见报道。本工作试图以上述取代3-羟基吲哚为糖苷化试剂,尝试相应α-葡萄糖苷的合成。按如下设计的合成路线,但尚未得到目标产物。