氮杂环丙烷等三元杂环化合物在有机合成中有着广泛的应用。三元杂环化合物是非常重要的有机中间体,与亲核试剂发生开环反应可得到重要的1,2-双官能团化合物。本论文由三章组成。第一章是文献综述,主要概述氮杂环丙烷在不同条件下的亲核开环反应。其中重点讨论了氮杂环丙烷分别与含氮亲核试剂以及含氟亲核试剂的开环反应。在本章最后提出本论文的研究思路,主要是探讨利用氮杂环丙烷与亲核试剂的开环反应合成1,2-二胺以及β-氟胺类化合物。在本论文第二章里,我们探讨了在三正丁基膦的催化条件下,氮杂环丙烷与仲胺发生的亲核开环反应合成1,2-二胺类化合物。首先以N-对甲苯磺酰基-倂-环己基氮杂环丙烷为底物,CH3CN为溶剂,在回流的条件下,用二乙胺和三正丁基膦来探索氮杂环丙烷的开环反应。得到目标产物,但产率低(60%),反应速度慢。对此反应进行条件优化,通过研究不同溶剂、反应温度、反应物料配比对该反应的影响,发现以CH3CN:H2O (V/V=10:1)为溶剂,回流条件下,N-对甲苯磺酰基-倂-环己基氮杂环丙烷、二乙胺、三正丁基膦的摩尔比为1：2：0.15时,得到目标产物的产率最高(83%),时间较短。在此条件下,拓展了反应底物氮杂环丙烷和仲胺。利用熔点、IR、NMR、MS、元素分析等分析方法对反应产物进行表征。与已报道的方法相比,利用该方法合成1,2-二胺类化合物,具有反应操作简单、反应催化剂是廉价易得的,且产率高、区域选择性好等优点。在本论文第三章里,我们对氮杂环丙烷与水合氟化镍的反应进行了研究,通过此反应可以得到在合成上有重要意义的β-氟胺。同样首先以N-对甲苯磺酰基-倂-环己基氮杂环丙烷为底物,在(n-Bu)4NF的参与下,N-对甲苯磺酰基-倂-环己基氮杂环丙烷与NiF2·4H2O发生开环反应,并得到预期的产物β-氟胺。通过进一步对反应条件进行优化,发现以i-PrOH为溶剂,90℃条件下回流,N-对甲苯磺酰基-倂-环己基氮杂环丙烷、(n-Bu)4NF、水合氟化镍(120℃条件下真空干燥至恒重)的摩尔比为1：0.2：2时,得到产率较高、区域选择性好的目标产物。最后,拓展反应底物氮杂环丙烷。利用熔点、IR、NMR、MS、元素分析等分析方法对反应产物进行表征。其结果与化合物结构相吻合。