【摘 要】
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3-烯基吲哚衍生物作为有效的构筑模块,它们可以用来合成许多有用的生物活性化合物,例如,可以用来合成吲哚生物碱类化合物、咔啉类化合物以及咔唑类化合物。最近,有报道指出一
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3-烯基吲哚衍生物作为有效的构筑模块,它们可以用来合成许多有用的生物活性化合物,例如,可以用来合成吲哚生物碱类化合物、咔啉类化合物以及咔唑类化合物。最近,有报道指出一些3-烯基吲哚类衍生物具有非常有用的生物活性,例如抗癌活性、抗真菌活性和抗病毒活性。在过去几十年有很多研究小组关注于3-烯基吲哚衍生物的合成。而在所有的合成方法中,利用选择性C-H键活化使吲哚直接烯基化来合成3-烯基吲哚类衍生物的方法既具有原子经济性也缩短了合成的步骤。尽管经过几十年的努力,迄今为止,使用吲哚C3直接烯基化的方法合成3-烯基吲哚类衍生物的报道还比较少。虽然这些现有方法非常有效,但是都存在着缺陷。例如:(1)它们都需要利用大量的有机或者金属氧化剂使催化剂循环再生;(2)它们所使用的氧化剂在反应结束后均产生大量还原产物,这不仅给后处理带来麻烦,而且这些还原产物作为废料遗弃,产生很大资源浪费;(3)它们中的一部分方法在实验过程中选择性非常差。在本文中,我们报道了利用醋酸钯作催化剂,氧气作氧化剂,三氟乙酸为添加剂,二甲基亚砜作溶剂在60℃条件下,将吲哚C3位直接烯基化的方法。这种方法可以非常有效地合成许多种3-烯基吲哚类衍生物,而且通过各种检测方法的检测鉴定,我们发现所有的3-烯基吲哚类衍生物均为E式构型。对于我们所做的所有反应,在整个反应过程中,没有发现2-烯基吲哚类衍生物的生成,也没有发现Z式构型的3-烯基吲哚类衍生物的出现。
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