酶催化拆分2-辛醇

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光学活性醇被广泛用作杀虫剂及液晶材料生产的重要手性中间体,因其具有重要的应用价值,已引起人们广泛兴趣。有机相中应用酯化反应,酶法催化拆分消旋醇是获得光学活性醇的重要途径。本文以酶催化2-辛醇和c酯的不对称酯交换反应拆分外消旋2-辛醇,采用无溶剂反应体系,应用c酯作底物,由于反应后生成醛,使反应不可逆,同时不涉及生成水的问题,有效地消除了溶剂及水的副作用。通过对反应条件的摸索,确立了最适的反应条件,并制备了较高光学纯度的2-辛醇。 由于在有机相中进行酶促反应往往应用大量有机溶剂;反应中产生的水不易在反应体系中除去;有机相反应体系中,反应底物浓度一般都比较低,产物产率或底物的回收率不高,制备意义不大,不适合工业生产。本实验选用无溶剂体系进行反应,同时针对以往酶法拆分反应所采用的不对称酯合成反应存在的问题,如反应的可逆性,反应随时间延长,体系水含量的控制与处理等,应用不对称酯交换反应,即c酯与外消旋2-辛醇在A酶的催化作用下反应,由于R,S两种构型的2-辛醇与c酯反应的速率不同,通过对反应进程曲线的研究可知,反应4天后终止反应,体系中只剩余单一构型的2-辛醇,分离提纯产物,得到较高光学纯度的2-辛醇。 通过对反应条件的研究,我们发现底物摩尔比,反应体系所用的酶量,不同的酶,不同的酰基供体,反应温度等因素对催化拆分外消旋2-辛醇都有影响。实验最终确立了反应条件:以c酯和2-辛醇为反应底物,两者的摩尔比为1.5:1,以A酶为酶源,反应詈于恒温摇床(37℃,170rpm),反应四天后停止反应。延边人学硕卜学位论文作者:权静 在上述条件下,对反应混合物进行分离提纯,减压浓缩得产品。产品产率为27.28%(理论产率为5。%),产品纯度为娜.叭%,反应体系的对映体过量值为94%。
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