新型紫外线吸收剂的合成及应用

来源 :山西大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:guohiahong9999
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长时间的紫外线照射不仅会影响人类皮肤健康,还会加速高分子材料的劣化,因此,抗紫外线防护已成为国内外研究的重要课题之一。紫外线吸收剂因其可以吸收紫外线并把吸收的能量以热或光的形式再释放出来从而起到对物质的保护作用。传统的紫外线吸收剂存在分子量较小,容易发生迁移,光稳定性不强,易被人体吸收,以及使材料泛黄等不足。本文通过分子设计合成了两类新型结构的化合物,以期研发出高效、低毒、综合性能好的紫外线吸收剂。第一部分以二羟基二苯甲酮类衍生物与酰氯或卤代炔烃为原料,合成二苯甲酮类化合物。采用1H NMR、13C NMR以及HR-MS技术对产物的结构进行了表征确定,并探讨了最佳反应条件。对产物3和产物4进行了紫外-可见吸收光谱分析。进一步研究了产物3的光稳定性及作为紫外吸收剂在光固化涂料中的应用。结果表明,产物3d和3f光稳定性较好,优于市售的紫外吸收剂UV-0。同时,采用X射线单晶衍射对产物3e进行了立体结构表征,并在模型结构上进行了密度泛函理论计算,初步推测产物3e能够快速吸收紫外线,进行电荷转移。另一方面,在上述研究分析的基础上,发现产物4可以作为紫外光引发剂在光固化涂料中得到应用,其固化成膜时间,固化膜的硬度、附着力、凝胶率均表现较好。第二部分合成新型线性1,3-丁二炔类化合物,并研究其紫外吸收性能和光稳定性。以苯并噻吩为原料,经过三步反应合成了1,4-二芳基-1,3-丁二炔类化合物。采用1H NMR、13C NMR以及HRMS技术对产物结构进行了表征确定,并探讨了最后一步反应的最佳反应条件。同时,对目标产物5进行了紫外-可见吸收光谱分析、光稳定性测定。产物5a-5c可有效吸收260-370nm的紫外线,并且吸光度较强。进一步将产物5a作为紫外吸收剂加入到光固化涂料中,发现产物5a可以长时间吸收紫外线,光稳定性良好,优于市售的紫外吸收剂UV-0;产物5a还可以有效提高固化膜的硬度和附着力,同时具有良好的热稳定性。
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