近年来,有机小分子催化剂得到越来越多的关注。大量的有机小分子如脯氨酸、双萘醇、脲和生物碱类化合物被用于催化不对称反应,如直接不对称Aldol反应、Henry反应和Diels-Alder反应等不对称反应,取得了很好的效果。与传统过渡金属手性催化剂和生物酶相比,有机小分子催化剂具有很多优点,如价格低、无毒、操作简单等,所以该类催化剂引起了人们极大的兴趣。但在有机小分子催化剂催化反应的过程中,也出现了用量大、不易回收等不足。针对这些不足,我们用天然高分子壳聚糖对目前研究较深入的L-脯氨酸进行负载,制备出了一种亲水的非均相催化剂。将制备的壳聚糖负载L-脯氨酸化合物用于催化直接不对称Aldol反应和Henry反应,从以下几个方面开展了工作:1.壳聚糖负载L-脯氨酸化合物的合成及表征通过脯氨酸中羧基和壳聚糖中氨基的反应实现了接枝,利用红外、核磁、质谱等手段对反应的中间产物和目标产物进行表征。结果表明,所制备出的化合物正是目标产物壳聚糖负载L-脯氨酸化合物。2.壳聚糖负载L-脯氨酸化合物对直接不对称Aldol反应的催化性能将制备的化合物用于催化芳香醛和丙酮的单手性中心直接不对称Aldol反应。结果表明,该催化剂可以在多种介质中有效地催化多种取代的硝基苯甲醛和丙酮的直接不对称Aldol反应,具有较好的催化活性和立体选择性。相对于有机溶剂,该催化剂在水中表现出了较高的催化活性,随着温度的降低,产物选择性有所提高。对于芳香醛和环己酮的双手性中心直接不对称Aldol反应,该催化剂在多种介质中均表现出了较好的催化活性和立体选择性,进一步的研究表明,相对于纯水作为反应介质,该催化剂在水溶胶束中的立体选择性得到了较大提高。在水溶胶束中,催化剂还表现出了较好的重复使用性。3.壳聚糖负载L-脯氨酸化合物及壳聚糖对Henry反应的催化性能为了拓宽催化剂的适用范围,将该催化剂用于催化目前研究较少且产物手性较难控制的芳香醛和硝基烷烃的Henry反应。结果发现,该催化剂在多种介质中均可催化芳香醛和硝基甲烷的不对称Henry反应,尤其在水和水溶胶束中,该催化剂表现出了较高的催化活性。但与催化直接不对称Aldol反应不同的是,该催化剂对Henry反应的立体选择性较差。实验中意外发现,壳聚糖本身可以催化Henry反应。进一步的研究表明,壳聚糖可以在多种介质均可催化Henry反应,并可用于多种底物的催化,而且在水中表现出了一定的重复使用性能。