本论文对天然多羟基不对称连接的双黄酮-白果素(bilobetin)、异银杏素(isoginkgetin)的合成以及乙酰基黄酮的合成进行了研究，共包括以下内容： (一)、探索了两条乙酰基黄酮的合成路线，通过β-丙二酮路线和高温缩合法合成了取代位置不同的乙酰基黄酮，为进一步合成衍生物进行药理活性筛选打下了基础。 (二)、以间苯三酚为基本起始原料经过六步化学反应得到了合成双黄酮的重要中间体8-碘代黄酮(29)；以3-碘代苯甲酸及相应的羟基苯乙酮为原料，通过酯化、重排、环合合成了另一关键中间体3’-碘代黄酮(36)。 (三)、采用多种构建芳环-芳环连接的合成方法对碘代黄酮的偶联进行了试验，首次采用Suzuki偶联反应合成了异丙基保护的目标化合物，去保护后得到了白果素(bilobetin)和异银杏素(isoginkgetin)，并且对Suzuki反应在双黄酮合成中的应用进行了较详细的研究，结果表明Suzuki偶联反应的主要影响因素是反应物分子的空间位阻，空间位阻愈小越有利于偶联反应的进行。 (四)、部分合成化合物经药理细胞毒活性及免疫活性筛选，其中双黄酮(45-3)有一定的细胞毒活性，化合物(21)、(22)有一定的免疫活性，进一步的药理研究工作仍在进行中。