吲哚与含氮杂环化合物的反应是有机合成中一类非常重要的反应，而2-唑基吲哚的衍生物又是一大类天然产物和生物活性分子的组成骨架，具有很高的药物研究价值。传统的合成方法是在有机溶剂中通过卤素活化吲哚，再与氮唑类化合物进行反应。但由于传统方法所使用的卤代吲哚不稳定，或者难以合成，所以研究一个更简单直接且温和的新方法很有必要。而近几十年内发展起来的水相有机合成反应越来越受到重视，发展水相有机反应对有机化学的发展具有重大的意义。本论文对近几年关于吲哚的碳-碳键、碳-氮键形成反应进行了综述，同时也介绍了关于2-唑基吲哚化合物的合成进展。对比前人工作的优势和不足，并结合水相反应的优点，本论文尝试在水相中直接使用未经活化的吲哚合成2-唑基吲哚化合物。本论文通过对有机溶剂、无机盐饱和溶液，单质碘用量等反应条件作了详细的研究，发现在1,4-二氧六环与饱和甲酸铵溶液（1:1）组成的混合溶液中，加入2当量单质碘，1-甲基吲哚与吡唑能够很好的进行反应。对底物的扩展研究发现，此方法同样适用于一系列1-甲基吲哚和吲哚的简单衍生物与不同的氮唑化合物进行反应，通过改变反应物投料比和碘单质的用量，就能得到较高的产率（61-98%），且区域选择性好。对不同无机盐饱和溶液在反应过程中的pH值变化的跟踪研究发现，饱和甲酸铵溶液在反应过程中提供了一个适合的反应环境，而其中的铵根离子和甲酸根离子在提高产率方面亦起到一定作用。推测反应机理是碘分子在酸的作用下进攻吲哚C3位，生成亚胺中间体后，氮唑化合物再进攻生成的中间体，脱去一份子氢碘酸生成目标产物。