卤代苯的芳香亲核取代反应是一种重要的有机合成方法,具有广泛的应用价值。本文对芳香亲核取代反应的应用和常见的反应机理进行了综述,设计了四种亲核试剂（α-氰基乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯,2-甲基乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪）分别和一系列的活化芳基卤代物的亲核取代反应。首先,通过一些常用的方法合成出一系列的含有活化基团的卤代苯,在此基础上选取4-氯-3-硝基苯腈作为模板反应的底物,分别以乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪作为亲核试剂,对反应的溶剂、温度及碱的种类及用量进行优化,得到理想的反应条件。在此基础上,分别用上述四种亲核试剂与活化的卤代苯反应,考察了活化基团以及离去基团（氟、氯、溴）对亲核取代反应的影响,同时对四种亲核试剂的亲核能力进行了比较。得到2-甲基乙酰乙酸乙酯在碱作用下烯醇氧负离子亲核取代的产物,发现了一种比较新颖的制备芳氧基取代的α,β-不饱和酯的方法。根据实验现象及结论,对上述四类反应的历程进行了初步的探讨,发现它们都具备双分子加成消除历程的特征。重点考察了α-氰基乙酸乙酯的亲核取代历程,发现其既符合双分子加成消除机理,也具有单电子自由基的特征,从而提出了一种新的亲核取代机理-自由基加成消除历程(S_RMAr历程)。同时,我们还得到了一系列的新颖的亲核取代产物,部分化合物的结构通过核磁共振氢谱得到确认。