Malyngamides U,W及(±)-Palstatin的全合成研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:maomao1983520
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
本论文主要探讨了海洋天然产物malyngamide U的不对称全合成研究,以及malyngamide W和苯并二氧六环新木质素(±)-Palstatin的合成研究工作。论文共分为三章:首先综述了近年来malyngamides类海洋天然产物的研究进展,malyngamides类化合物是从海藻菌代谢物中分离得到的一类新颖骨架结构的海洋天然产物,由于其特殊的生长环境,它们表现出良好的生物活性。本文结合自己的研究工作详细综述了malyngamides类化合物的最新研究进展。第2章详细介绍了具有新颖骨架结构的海洋天然产物malyngamides U和W的不对称全合成研究。首先简要介绍了已完成的malyngamide U的首次不对称全合成研究工作,随后详细叙述了改进和优化的malyngamide U的研究结果,论文分别从手性不饱和脂肪酸和环己烯酮两方面对malyngamide U的全合成进行了优化。论文详细报道了两种制备malyngamides手性非支链不饱和脂肪酸的简捷方法,它们都以醛的不对称烯丙基化反应来构筑其7位手性中心并分别以Johnson-Claisen重排和Wittig反应为关键步骤构筑其双键,以48%和42%的总产率完成了酸的合成。通过对天然手性源(R)-香芹酮的10步常规转化以24%的总产率完成了环己烯酮的合成。手性不饱和脂肪酸与乙醇胺连接起来后氧化成醛,再与环己烯酮通过aldol反应为关键步骤构建malyngamide U的基本骨架,总共13步反应,以2.7%和0.4%的总产率完成了malyngamide U和它的2′位差向异构体的合成。而优化前的的首次全合成是以不对称Henry反应和手性不饱和脂肪酸与胺的偶联为关键反应,通过18步反应,总产率只有0.04%。论文也介绍了malyngamide W的合成探索,设计用金属离子催化的过氧化合物的断裂反应和PhSeSePh促进的立体选择性打开环氧为关键反应来构筑malyngamide W骨架,为探索出更加简洁、有效的合成路线积累了经验。第3章简要讲述了苯并二氧六环新木质素(±)-Palstatin的全合成研究。(±)-Palstatin是一种具有抗肿瘤和抗高血压生物活性的天然产物。在合成中以SeO2的氧化环化和Ag2O促进的偶联反应为关键步骤,通过六步反应,以25%的总产率完成了它的全合成。
其他文献
组氨酸(His)是人体血红素的主要成份之一,在细胞内液和血液的pH值时有显著的缓冲效应,这对于红血球在血液中输送氧气和二氧化碳的功能是至关重要的。组氨酸衍生物在光合作用的
本文在分析网络传播新特点的基础上,详细论述了网络传播对文献传播各环节和各要素的深刻影响,并对这些影响所导致的二者未来格局的变化做了一些思考,同时提出了作者的一些看
在实践中,我们多次观察到,香菇原基先育成菇蕾后,如果搬动菇木改变了菇蕾的原有生长方向,菇蕾就会萎缩或者长成畸形菇。特别是平菇更为明显,只要一改变原有的生长方向,珊瑚
期刊
数控加工中,工件的精确定位、尺寸检测是保证产品合格率的重要手段。机器视觉技术作为非接触性测量,具有传统测量方法不可比拟的优势。笔者创新性研究了一种与CNC技术相集成
综述了臭氧氧化技术在有色金属湿法冶金领域的研究进展和应用现状,重点介绍了其在贵金属、重金属、稀有金属及轻金属等有色金属领域的应用研究。详细探讨了臭氧的强氧化性对
某难选铜锌硫化矿含锌4.88%、含铜0.36%、含硫24.16%,矿石锌矿物为铁闪锌矿,磁黄铁矿含量高,铁闪锌矿难浮且与磁黄铁矿可浮性相近,分离难度较大。分别采用锌粗选—粗精矿再磨
以紫金山金铜矿为依托,对矿区四个帮坡(A、B、C、D)进行地质调查和分析,调查结果显示矿区现状存在小规模崩塌、顺层滑塌、倾倒、楔形破坏、大气降水冲刷等不良地质作用。根据
国外发行地方政府债券为补充地方财政资金、满足基础建设等地方公共财政支出提供了有效的资金来源渠道。在债券的类别和条款设计,以及发行管理、市场运作以及全程监管方面,国外