柱芳烃由对苯二酚或对苯二酚醚在苯环的对位利用亚甲基桥连接而成的环状低聚物,它具有刚性和高度对称的柱状构型,是一类新式的大环主体化合物。柱芳烃以其独特的结构与优异的主客体识别效应已成为超分子化学研究的热点。本论文主要研究了柱芳烃的合成,衍生化以及主客体识别等性质的应用。本论文分别以4-溴丙基-1-甲氧基苯,1,4-二甲氧基苯和1,4-二丁氧基苯为起始原料,合成出不对称柱芳烃(2a,2b)和对称柱芳烃(6a,6b,7)。同时,将不对称柱[5]芳烃陆续经过叠氮和还原反应,获得衍生化的柱[5]芳烃(4)。另外,对实验过程中的催化剂、反应时间、物料比和溶剂等条件对产物结果的影响进行了相关讨论。所有中间体和目标化合物的结构都通过氢谱,质谱等光谱手段进行了表征。对上述柱芳烃进行荧光滴定实验以及电化学实验来研究分子识别性能。其中,荧光滴定实验表明,柱芳烃(2a)可以与DMABN荧光剂发生主客体识别作用,并形成稳定的包合物。而电化学实验表明,柱芳烃(6b)的富电子空腔结构可以络合二茂铁阳离子形成1:1稳定的包合物,有潜力运用于分子传感器。本论文为柱芳烃的应用提供了数据参考和理论依据。