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氟硼二吡咯甲川（BODIPY）荧光染料因具有优异的光物理化学性能及容易修饰等优点,在非侵入性生物成像、染料激光器、荧光标记、生物传感、分子开关、染料敏化电池、光敏剂等研究领域有广泛的应用前景,在医学和材料科学中具有重要的理论和实践意义。然而,常规的BODIPY荧光染料分子吸收发射波长通常在500 nm左右,限制了它们在许多方面的应用;另外,该类染料大部分分子在固态下容易形成π-π堆积从而导致荧光淬灭,限制了它们在光电材料领域的进一步发展和应用。本论文围绕常规BODIPY类荧光染料波长相对较短以及固态发光弱这两个问题展开:首先,在BODIPY类荧光染料波长相对较短方面,本论文从线型修饰策略出发,本论文发展了一种新型合成异吲哚氟硼荧光染料分子的方法;另外,从环状修饰策略出发,设计合成了一些结构新颖的五元环并联的双并BODIPY近红外荧光染料。所制备的这两类BODIPY荧光染料的吸收发射波长都红移至红区或者近红外区,很好地解决了常规BODIPYs波长短的问题。其次,在固体发光方面,本论文从设计对BODIPY类荧光染料进行改良策略出发,意料之外合成了一类meso-位吡咯酮取代的BODIPY荧光染料,该类染料具有AIE活性,并且有很强的红色固体荧光。另外,本论文还从设计新型不对称的BODIPY类似物出发,设计合成了肼桥联的二吡咯氟硼染料和苯并吡嗪二吡咯氟硼荧光染料。这两类荧光染料固体粉末都表现出很高的荧光量子产率,并且有更大的斯托克位移以及良好的光电化学性质。本论文为进一步有效设计合成功能染料分子提供参考,主要包括以下六章内容:1)在第一章中,介绍并总结了几种有效的使BODIPY类荧光染料吸收发射红移及实现其强固体荧光的修饰衍生策略。2)在第二章中,发展了一种合成异吲哚BODIPY分子的新型方法,制备了一系列含有相同吡咯取代基或不同吡咯取代基的异吲哚BODIPY荧光染料分子,并对其进行了X-射线单晶结构分析、光物理化学性质以及电化学性质表征。这些染料大部分都显示出高的荧光量子产率以及长波近红外吸收发射（在乙腈中可达到805 nm）。增加参与配位和未配位的吡咯位上的取代基,能够增加他们相应官能团的HOMO和LUMO能级能垒并且降低了能隙。所有未参与配位吡咯3-位有甲基的异吲哚BODIPY染料的发射光谱和荧光寿命依赖溶剂极性,其他染料几乎不随溶剂极性的变化而变化。利用3-位甲基进行脑文格缩合,还可以对进一步修饰衍生这些荧光团。二甲胺基取代的异吲哚BODIPY在乙腈中荧光猝灭,是一种pH响应的比率型荧光增强的近红外荧光分子探针。3)在第三章中,利用FeCl3路易斯酸发生分子内氧化脱氢环化反应,合成了一类结构新颖的五元吡咯环并联的双并BODIPY近红外荧光染料,并进一步通过脑文格缩合反应修饰合成了其衍生物。两个BODIPY分子构象由于被固定在同一个平面上,有效地增加了两个荧光团之间的电子传输和共轭,这些染料表现出非常优异的电化学性质和光谱性质,如在676 nm到877 nm范围内表现出强吸收发射、相对较高的荧光量子产率以及高的光稳定性。4)在第四章中,从简单易得的二吡咯二酮和吡咯衍生物缩合配位,制备了一系列meso-位吡咯酮取代的氟硼二吡咯甲川荧光染料,并且对它们的X-射线单晶结构分析、光学性质以及聚集诱导荧光增强（AIE）活性进行了表征。该类染料具有AIE活性,并且有很强的红色固体荧光。分子间的相互作用,尤其是形成二聚体限制分子内部自由转动过程,可能是强固体荧光发射的主要原因。另外,分子内和分子间的多重氢键形成阶梯式有序的二聚体堆积结构并且没有发现分子间的π-π堆积,这种经典J型聚集的堆积方式,也许可以解释它们的强固体荧光以及高荧光量子产率。5)在第五章中,从简单易得的商品化试剂出发,通过简单的两步反应制备了一系列肼桥联的二吡咯氟硼染料。这些染料在溶液、薄膜以及固体粉末中都表现出有很高的荧光量子产率,并且有更大的斯托克斯位移和良好的光学性质,而且它们的光稳定性优于那些人们所熟知的商业化试剂1,3,5,7-四甲基BODIPY荧光染料。它们的吸收/发射波长可以通过吡咯醛的结构进行调控。同时这些分子也很容易进行进一步的修饰衍生,例如通过脑文格缩合进一步调控染料的吸收/发射波长到近红外区。6)在第六章中,从简单易得的商品化试剂草酰氯和吡咯衍生物出发,制备了一系列苯并吡嗪桥联的二吡咯配体以及它们的氟硼荧光染料,并且通过仪器分析对它们的X射线单晶结构分析、光学性质和电化学性质来进行了表征。这些新型的苯并吡嗪二吡咯氟硼荧光染料的溶液在可见光区有强吸收,最大吸收波长高达583 nm。与它们相应的配体相比,它们的最大吸收波长有超过110 nm的红移。除了吡咯取代的苯并吡嗪桥联的二吡咯配体为明亮的黄色固体荧光外,其他这类染料都表现出较高的红色固体荧光,并且它们都显示相对较高的荧光量子产率。这类氟硼染料的X射线单晶结构分析显示,苯并吡嗪和其中一个吡咯通过硼螯合形成一个新的五元环共面,这个四个环构建的平面与另一个未参与配位的吡咯环平面形成二面角接近正交,二面角的范围为70-73°。平面共轭体系的有所增大与光谱测试结果中观察到的红移非常吻合。这些分子结构的有序堆积方式,可以解释这些染料的强固体荧光特性。