乌拉尔甘草与胀果甘草地上部分化学成分研究

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甘草为豆科属多年生草本植物,包含大约30种,广泛分布于世界各地。中国药典记录的药用甘草为乌拉尔甘草、胀果甘草、光果甘草的干燥根及根茎;具有许多的药理活性,比如:抗溃疡,抗病毒,抗氧化,抗细菌,抗真菌,抗疟药,保肝,解痉,抗炎等活性。甘草的主要活性成分是三萜皂苷和黄酮类。而甘草地上部分一直没有得到很好的开发与利用而被丢弃,造成了巨大的资源浪费。并且文献调研也鲜见关于甘草地上部分化学成分及药理活性的报道。为了从甘草植物资源中获得多类型、新结构、高活性的化合物,充分开发利用其巨大的药用资源,本论文对乌拉尔甘草和胀果甘草地上部分的乙醇提取物进行了系统的化学成分分离和结构鉴定,并对分离得到的单体化合物的抗菌活性进行了初步的研究。利用硅胶、葡聚糖凝胶、高效制备液相色谱、聚酰胺柱色谱及反复重结晶等方法,对乌拉尔甘草地上部分90%乙醇提取物进行分离纯化,得到13个化合物。并结合MS、UV、IR、1DNMR、2D NMR和CD等波谱分析及化学方法,鉴定其结构(Fig.I),分别为(2S)-3’-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-4’,5,7-trihydroxy-dihydroflavanone (1*), pinocembrin (2),sigmoidin B (3), licoflavanone (4),6-prenylnaringenin (5), pinobanksin (6), galangin (7), genistein(8), pratensein (9), kaempferol-3-O-β-D-rutinoside (10), rutin (11), α,α’-dihydro-3,5,3’-trihydroxy-4’-methoxy-5’-isopentenyl-stilbene (12)和D-1-O-methylinositol (13).包括5个二氢黄酮类、2个异黄酮类、2个黄酮苷类、1个二氢菧类、1个二氢黄酮醇、1个黄酮醇和1个多羟基醇。其中化合物1*为新化合物。化合物3,6,7,9和13是首次从甘草属植物中分离得到。利用同样的分离手段,对胀果甘草地上部分90%乙醇提取物进行研究,分离得到9个化合物(Fig.II),分别为2-(3-methyl-2-butenyl)-3,5,4’-trihydroxy-bibenzyl (14*) and (2S)-6-[(E)-3-hydroxymethyl-2-butenyl]-3’,4’,5,7-tetrahydroxy-dihydroflavanone (15*),licoleafol (16),5,7,3’,4’-tetrahydroxy-8-(3’,3’-dimethylallyl)-flavanone (17),5,7,3’,4’-tetrahydroxy-6-(3’,3’-dimethylallyl)-flavanone (18),8-prenylnaringenin(19),6-prenylnaringenin (20),5,7-dihydroxy-8-(3’,3’-dimethylallyl)-flavanone(21),5,7-dihydroxy-6-(3’,3’-dimethylallyl)-flavanone (22)。包括8个二氢黄酮类和1个二氢菧类化合物。其中化合物14*和15*为新化合物。然后,利用96孔板法,以金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌为靶标菌,对这9个化合物(14*-22)的MIC进行测定,结果发现新化合物14*对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌均具有比较好的抗菌活性,其MIC值分别为50.00μg/ml和12.50μg/ml。并对8个二氢黄酮类化合物的构效关系进行研究,发现二氢黄酮类化合物的抗菌活性与异戊二烯基的取代位置有关。
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