Michael加成是构建碳—碳键、碳—杂原子键的重要反应,在天然产物及各种有机化合物的合成中占有重要地位。串联反应是指在相同条件下,反应物连续进行两步或两步以上的反应,基于Michael加成的串联反应有多种,其中Michael加成-胺酮缩合串联反应在合成各种含氮杂环化合物中有重要意义。尽管Michael加成和Michael加成-胺酮缩合串联反应的催化剂已有多种,但是这些催化剂通常只适合结构简单、位阻较小的反应底物,对高位阻的共轭不饱和化合物催化效果不佳,因此,研究和发现新型的高效催化剂具有重要意义。Ce Cl3·7H2O-Na I是一种优良的Lewis酸催化剂,能催化多种有机化学反应,使用时为了提高它的的催化效果经常将其负载于层析用Si O2上,制成负载型催化剂。然而,由于层析用Si O2的粒径范围宽、颗粒的形貌差别较大,经常出现催化剂负载不均匀,催化剂性能不稳定等问题。本论文的主要工作是研究、制备了以准确粒径和形貌的Si O2微球为载体的Ce Cl3·7H2O-Na I/Si O2负载型催化剂,并对该催化剂催化高位阻的共轭不饱和酮与苯硫酚类亲核试剂的Michael加成及其串联反应进行了系统研究。本论文共分三部分。论文的第一部分是通过对载体、负载用溶剂、负载次数等一系列条件的筛选,最终以5μm的Si O2微球为载体,以乙醇为溶剂,制备了Ce Cl3·7H2O-Na I/Si O2负载催化剂。利用SEM、EDS和XRD对其结构进行了表征。论文的第二部分是系统研究了该催化剂对邻氨基苯硫酚类亲核试剂与高位阻的α,β-不饱和酮的Michael加成及Michael加成-酮胺缩合串联反应。具体研究内容如下:1、从催化剂的用量、反应时间和溶剂等方面对反应条件进行了系统的优化,确定了最优反应条件为,以Ce Cl3·7H2O-Na I/Si O2为催化剂,催化剂与底物查尔酮的摩尔比为1:1,反应时间为2h,氯仿为溶剂。2、考察了催化剂的普适性。在最优条件下,以14个高位阻α,β-不饱和酮(5a~5n)和2-氨基/4-氯-2-氨基硫酚为反应物,以较好的收率(最高达87%)得到了Michael加成及其串联反应产物;与以柱层析硅胶为载体的Ce Cl3·7H2O-Na I/Si O2负载催化剂进行了对比,发现本文所用的催化剂比以柱层析硅胶为载体的Ce Cl3·7H2O-Na I/Si O2的催化性能提高了25%左右。3、研究了催化剂的重复使用性及对串联反应的催化模式。研究发现,该催化剂有一定的重复使用性,但催化剂使用5次,其形貌不变,但金属铈有少量流失,催化活性有所下降。此外,该催化剂对Michael加成-胺酮缩合串联反应的两步反应都有催化作用。论文的第三部分是研究了上述催化剂对邻氨基苯硫酚以外的取代苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮的Michael加成反应的催化作用。通过对催化剂的用量、反应时间和溶剂等因素的筛选,确定了最优催化反应条件为,催化剂与底物查尔酮的摩尔比为1:2,反应时间为6h,氯仿为溶剂。在最优条件下,以8个硫酚衍生物(6c~6j)和高位阻α,β-不饱和酮(5i)为反应物,得到了Michael加成产物,催化效果中等,且因亲核试剂的亲核性的不同而不同,试剂的亲核性越强反应产率越高。