钯配合物催化的卤代芳烃或者卤代烯烃与末端炔烃的交叉偶联反应被称之为Sonogashira反应。它是合成芳炔、烯炔和炔酮等化合物的有效方法。其催化体系使用的催化剂一般都是钯和一价的铜与配体形成的配合物，催化体系较为复杂，而且相对比较昂贵。本论文在前人的研究基础上对现有的金属催化剂体系进行筛选，并对反应体系的条件进行了优化，使得新建立的催化体系对底物卤代芳烃和杂环芳烃的Sonogashira反应有更好的底物适用性和反应结果；随后，对碱促进、无金属催化的Sonogashira反应以及C-C、C-N偶联反应做了相应的研究和探讨。实验中所得产物的结构经1H NMR，13C NMR和IR进行确证。本论文主要分三个部分：第一部分：对Sonogashira反应的研究进展与现状进行了详细的分析。首先，对研究背景和反应机理进行了简要的介绍；其次，对Sonogashira反应的分类以及不同催化反应条件下的反应情况进行比较分析；最后，对Sonogashira反应在有机高分子合成中的应用进行了介绍。第二部分：采用CuI/Pd（OAc）₂/PPh₃体系催化Sonogashira反应，并对反应情况进行了详细的研究。主要讨论了卤代芳烃和苯乙炔在CuI/Pd（OAc）₂/PPh₃体系的催化下的Sonogashira反应情况。反应结果表明，该催化体系具有产率高、底物适应性良好的特点，对于底物为碘代、溴代以及氯代芳烃的反应都能得到理想的反应结果。其催化碘苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应产率可达98%。同时该催化剂体系催化溴代芳烃、杂环芳烃与苯乙炔的Sonogashira偶联反应也能得到中等以上的反应产率。与传统的Sonogashira催化剂体系相比CuI/Pd（OAc）₂/PPh₃催化剂体系具有体系简单、廉价和反应条件温和等优点。第三部分：本文首次进行了无需金属催化剂和配体、KOH/DMSO促进的Sonogashira偶联反应，实现了碘代芳烃与苯乙炔的Sonogashira偶联。本文中的合成方法无需金属催化剂和配体，具有成本低廉，环境友好、操作简便的优点，但是该反应体系仅能实现活性较高的碘代芳烃与苯乙炔的Sonogashira偶联。随后，尝试将KOH/DMSO强碱体系应用于其它的C-C、C-N偶联反应中，实现了苯磺酰胺类化合物与碘苯的C-N偶联反应以及碘苯与丙二睛的C-C偶联反应，我们的研究证明该反应体系可以应用于无金属催化剂、无配体的碘代芳烃与含有活泼氢的化合物的C-C、C-N偶联反应，而且活泼氢的离去能力越强反应产率越高。