氟硼二吡咯(BODIPY)及氮杂氟硼二吡咯(Aza-BODIPY)荧光染料,是近二十多来研究者广泛关注的新型荧光化合物。作为近红外荧光染料,它们具有良好的物理和化学性质,如:荧光量子产率较高、荧光发射波长较长、吸收和发射峰较窄、摩尔消光系数较大、相对较高的热稳定性和化学稳定性、易于化学结构的修饰等。如今,该类染料已被广泛应用于离子探针、小分子探针、荧光成像、生物医疗检测及环境科学等领域。本论文综述了国内外已有的相关研究成果,展望了它们未来的应用领域及发展前景,并且设计、合成了具有较大Stokes位移、含有活性取代基团且方便应用于生物标记的新型BODIPY荧光染料;且在此基础上,继续开发出了长波长、高产率,甚至近红外吸收的一系列荧光染料中间体。本论文主要包括以下三章:第一章首先扼要介绍了产生荧光的机理,影响荧光的因素及条件,荧光染料的种类及特征,总结了目前使用最广泛的荧光染料之一,即氟硼二吡咯类、氮杂氟硼二吡咯类荧光染料,及它们在不同研究领域的应用与优点,并对其新型荧光染料的发展前景做一展望。最后,提出了该论文的研究思路,包括分子设计、合成方案。第二章首先以Knorr反应合成吡咯衍生物,然后以其为原料,与含有吡啶或吡嗪的衍生物取代的醛为活性基团进行一系列反应,合成四种meso-取代的新型BODIPY荧光染料。其优点是,该方案采取先修饰含有功能性基团醛类,之后再与两分子吡咯衍生物进行缩合反应,氧化缩合得到具有功能性基团的BODIPY染料,从而避免了以BODIPY为原料的复杂反应,提高了反应效率。同时,对合成的BODIPY荧光染料进行了结构表征及光学性能测试,结果表明该系列的BODIPY荧光染料具有较大的Stokes位移;染料核心meso苯环的取代,在不同极性的溶剂中,吸收和发射光谱几乎不变,从而对生物检测方面提高了一定的准确度,拓展了其在不同溶剂中的应用范围。第三章选用乙酰吡啶为原料,进行迈克尔加成及一系列反应,生成8种四芳基氮杂吡咯烯(Aza-BODIPY染料中间体)。该方法条件(溶剂、酸碱性)及后处理目前已最优化,便捷高效。同时,对生成的四芳基氮杂吡咯烯进行了结构表征及光学性能测试,结果显示该系列化合物具有近红外吸收现象,拥有合成近红外新型荧光染料的潜力。因此,在前人的基础之上,对该8种产物进行络合,首先选用不同的溶剂、温度、碱性试剂尝试,确定了选用条件的不合理性。至于含吡啶基团的新型Aza-BODIPY染料最后一步的络合,我们课题组还在进一步研究。