那拉曲坦(Naratriptan,又名Naraming(?), Amerge(?))，是由葛兰素史克公司研发的第二代曲坦类抗偏头痛药物,1997年在英国首次上市,主要用于有无先兆急性偏头痛(MA&MO)的治疗。本文对偏头痛的发病机制、抗偏头痛药的作用机制及其研究进展进行了简要阐述,对那拉曲坦的作用机制、药物代谢动力学、临床疗效、不良反应等方面作了详细论述。本文通过更换取代基类型、设计并完成了一种新型Naratriptan合成路线。该路线以吲哚啉(二氢吲哚)为起始原料,经Vilsmeier-Haauc反应,脱氢芳构化,C-C偶联反应,催化氢化,亲电取代及脱苄基反应等9步反应,完成了目标化合物Naratriptan的合成,总收率为23.8%。其化学结构经1H NMR及MS确证。在对化合物48苄基脱保护合成目标化合物时,本文系统考察了不同脱苄方法及其投料比、温度、溶剂等对实验结果的影响,发现低温下用金属钠／液氨可在短时间内很好的脱去N原子上苄基而对其它基团没有影响,可以较理想的完成该反应。