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噁唑杂环化合物是一类常见的含有氧、氮杂原子环状化合物,广泛应用于医药、材料和有机合成领域。在有机化合物中引入氟原子可以极大的改变化合物的物理化学性质及在生物体内的生理活性。本论文主要研究了含氟嗯唑杂环化合物的合成,包括以下三个部分：1.研究了3-芳基4-氟烷基-2-噁唑烷酮的合成。以芳基胺为原料,与氯甲酸烯丙基酯在碳酸钾的干燥的四氢呋喃的悬浊液中室温反应2小时得到相应的芳基氨基甲酸烯丙基酯1-5,收率95.9%-99.5%。芳基氨基甲酸烯丙基酯1-5与氟烷基碘a-c在保险粉引发下,在乙腈的水溶液中室温反应,得到相应的加成产物6a-10c,收率29.3%-84.9%。在室温下,以THF为溶剂,氢化钠为碱,反应2小时,加成产物6a-10c发生分子内的N-环合反应以29.3%-58.5%的收率得到3-芳基-4-氟烷基-2-噁唑烷酮10a-15c。通过该研究,提供了-种简便、有效地合成3-芳基-4-氟烷基-2-噁唑烷酮的方法。2.研究了3-芳基/烷基-5-氟烷基-2-噁唑烷酮的合成。以芳基/烷基胺为原料,通过与氯甲酸苄酯在碳酸钾的干燥的四氢呋喃悬浊液中室温反应2小时得到相应的芳基/烷基氨基甲酸苄酯17-22,收率57.8%-99.7%。芳基/烷基胺氨基甲酸苄酯17-22与烯丙基溴在NaH和TBAI的作用下在干燥的四氢呋喃中反应以96.1%-99.9%的收率得到芳基/烷基烯丙基氨基甲酸苄酯23-28。芳基/烷基烯丙基氨基甲酸苄酯23-28与氟烷基碘a,d在保险粉的引发下,在乙腈的水溶液中室温反应,得到相应的加成产物29a-34d,收率44.9%-62.0%。详细研究了加成产物发生分子内O-环合反应的条件,发现在酸性、碱性、高温以及锌粉存在的条件下均不能环合得到目标产物。而以DMF为溶剂,用250瓦的微波加热反应2分钟,29a-34d可环合得到相应的3-芳基／烷基-5-氟烷基-2-噁唑烷酮35a-40d,收率61.1%-90.4%。在此基础上本部分还研究了AIBN引发的芳基／烷基烯丙基氨基甲酸苄酯23-28和高沸点的氟烷基碘e在DMF中微波加热反应制备3-芳基/烷基-5-氟烷基-2-噁唑烷酮35e-40e的方法,收率为71.6%-82.3%。通过该研究,提供了一种简便、有效地制备3-芳基／烷基-5-氟烷基-2-噁唑烷酮的新方法。3.研究了N-芳基-5-氟烷基噁唑啉-2-胺的合成。异氰酸酯与烯丙基胺在二氯甲烷中室温反应5-24小时得到1-芳基-3-烯丙基脲41-42,收率56.4%-99.1%。芳基胺与草酰氯在二氯甲烷中回流反应24小时,然后在室温下与烯丙基胺反应24小时得到N1-烯丙基-N2芳香基草酰胺43-45,收率47.6%-52.3%。1-芳基-3-烯丙基脲41-42/N1-烯丙基-N2芳香基草酰胺43-45与氟烷基碘a,b在保险粉引发下在乙腈的水溶液中室温反应,得到相应的加成产物46a-50b,收率48.6%-63.9%。详细研究了加成产物46b的环合反应,发现在弱碱性(K2CO3)条件下生成三元环胺53b,在强碱性(NaH)条件下生成三元环胺53b和两个消除产物54b,55b。而46a-47b在水或者DMF中加热回流反应30-60分钟,发生分子内O-环合反应得到N-芳基-5-氟烷基噁唑啉-2-胺51a-52b,收率51.0%-69.0%。加成产物48a-50b在DMF中加热回流反应1小时,发生水解反应得到N1-芳基-N2-(3-氟烷基-2-羟基丙基)草酰胺56a-58b,收率74.9%-83.4%。在此基础上本部分还研究了AIBN引发的1-芳香基-3-烯丙基脲41,42和高沸点的氟烷基碘e在DMF中加热发生加成环合反应,得到N-芳基-5-氟烷基噁唑啉-2-胺51e-52e,收率39.3%-53.4%。通过本研究,提供了一种简便、有效地制备N-芳基-5-氟烷基噁唑啉-2-胺的方法。综上所述,本论文研究了含氟噁唑杂坏化合物的合成,提供了一种方便、有效地在噁唑杂环上引入含氟烷基的新方法。