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红景天苷是一种多年生稀有的药用植物红景天的最主要成分之一,红景天苷具有十分广泛的药理作用,例如:缓解疲劳、增强免疫、提高耐缺氧性、清除体内自由基、保护心脑血管等作用。当红景天苷的类似物结构中苯环上有不同的取代基或者连接不同种类的糖时,可能导致红景天苷类似物产生活性的变化,因此红景天苷类似物在药物的研发和应用领域受到了越来越多研究者的关注。为了能够更加深入的研究红景天苷类似物,本论文根据拼合原理,把酪醇类似物和不同的糖进行了拼合,得到了一系列红景天苷类似物,并对合成的中间体及最终产物进行了抑制酪氨酸酶活性的测试,以期得到具有更好美白作用的化合物。本篇论文研究的主要内容包括以下三个部分:第一部分:对红景天、红景天苷和红景天苷类似物进行了综述,主要介绍了红景天苷和红景天苷类似物在医学和药物领域的应用,同时阐述了红景天苷类似物的发展前景。第二部分:主要阐述了对红景天苷类似物结构的设计、合成及表征。共合成了44种化合物,其中33种化合物未见文献报道。1.以不同取代基的苯乙腈为原料,经过水解、酯化和还原,共得到16种不同的中间体[R-1d、R-1h、R-1i、R-2(b-c)、R-2d、R-2h、R-2i、R-2j、R-4(d-e)、R-4h、R-4(i-j)、R-4(l-m)]和4种不同的酪醇类似物[R-3d、R-3h、R-3(i-j)]。2.将得到的部分酪醇类似物与溴代四乙酰基葡萄糖进行偶联,得到4种红景天苷类似物[R-4(a-c)、R-5d]。3.将得到的部分酪醇类似物与溴代四乙酰基半乳糖进行偶联,得到6种红景天苷类似物[R-5e、R-4(f-g)、R-5(h-j)]。4.将得到的部分酪醇类似物与溴代四乙酰基甘露糖进行偶联,得到3种红景天苷类似物[R-4k、R-5(l-m)]。对合成的33种新化合物通过IR和~1H NMR进行了结构表征。第三部分:对合成的酪醇类似物以及红景天苷类似物进行了抑制酪氨酸酶活性测试,结果显示:R-3c和R-5j对酪氨酸酶有较好的抑制作用,R-1c、R-1j、R-1g、R-3b、R-3h、R-3i、R-4b以及R-4l对酪氨酸酶也具有一定的抑制作用,但是稍弱于阳性对照物α-Arbutin(α-熊果苷)。