α-芳氧基脂肪酮的不对称催化氢化反应研究

来源 :南开大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wangrong2000
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光学纯的β-芳氧基脂肪醇是合成手性药物和天然产物的重要中间体,然而不对称催化合成该类手性化合物的方法却非常有限。因此,发展手性β-芳氧基脂肪醇的高效不对称催化合成方法,如α-芳氧基脂肪酮的动态动力学拆分的不对称催化氢化,是一个非常有意义并且具有挑战性的研究课题。   本论文研究中,我们采用Ru(Ⅱ)-(S)-SDPs/diamine为手性催化剂,通过动态动力学拆分方法实现了消旋α-芳氧基脂肪酮的高选择性不对称催化氢化。采用Ru(Ⅱ)-(S)-SDP/(R,R)-DPEN为催化剂,获得了高达99.1%ee和大于99:1 cis-或anti-选择性。随后,我们将该高效不对称催化氢化合成方法成功应用于手性抗炎药物15等的合成。   本论文共合成了52个化合物,这些化合物通过了1H NMR的鉴定;其中7个为新化合物,它们通过了1H NMR、13C NMR、高分辨质谱的鉴定。培养了4个单晶,确定了手性β-芳氧基脂肪醇的绝对构型。
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