巯基物种荧光探针合成及性质研究

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荧光探针由于其选择性好、灵敏度高、响应时间短、可运用于细胞和生物体内以及操作简便、合成简单、成本低等优点,在生物化学、医学、药物学、生命科学、环境化学等方面有着较为广泛的应用。脂肪族硫醇在人体的生理活动中发挥着非常重要的作用,通常情况下脂肪族硫醇例如谷胱甘肽(GSH)、同型半胱氨酸(Hcy)、半胱氨酸(Cys)的含量变化与许多疾病有关,例如白细胞减少,牛皮癣,肝损伤,癌症和艾滋病(AIDS)等。芳香族硫醇是一类高污染性和高毒性的小分子有机化合物。据报道,长期暴露于苯硫酚的蒸汽或其液体中会造成一系列严重的健康问题,例如呼吸道疾病会造成呼吸困难,中枢神经系统疾病,四肢麻木,肌肉无力,严重时甚至会导致昏迷或者死亡。由于巯基氨基酸具有相似的结构和反应活性,使得要高选择性的检测某一种巯基氨基酸而不受其他的巯基氨基酸的影响较为困难。因此设计一种能准确和专一性的检测其中某一种疏基氨基酸的荧光探针具有较大的挑战。同时由于苯硫酚和氨基苯硫酚具有较为相似的结构和反应活性,因此需要一种有效的方法实现有选择性的检测其中一种苯硫酚。具体的工作如下:1.设计和合成了以花菁染料(IR-780)为荧光团,以4-氨基苯硫酚为识别基团的近红外的检测GSH的荧光探针。当在探针中加入GSH之后,探针的荧光强度明显增强,除此之外荧光探针还能够应用于细胞内检测GSH。2.研究发现,商业化的IR-780具有显著的测定氨基取代的苯硫酚的能力。特别的,与3-和4-氨基苯硫酚相比,2-氨基苯硫酚与菁染料反应具有最大强度的荧光变化,这意味着菁染料IR-780可以从位置异构体区分2-氨基苯硫酚。尽管2-氨基苯硫酚淬灭花菁染料的荧光,它们的复杂系统进一步检测GSH而不受半胱氨酸和同型半胱氨酸的影响。值得一提的是,在活细胞中也可以观察到类似的选择性。3.设计和合成了以4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(NBD-Cl)为荧光团的荧光探针。该荧光探针经由一步合成得到,能够实现在不同的pH条件下选择性的识别同型半胱氨酸(Hcy)和半胱氨酸(Cys),并且不受其他氨基酸尤其是GSH的干扰。
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