【摘 要】
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超分子化学是当代化学领域的前沿学科,分子识别和组装是超分子化学研究的核心内容。环糊精作为第二代超分子主体化合物,一直受到广泛的关注。修饰环糊精不仅可以改善主体对客体
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超分子化学是当代化学领域的前沿学科,分子识别和组装是超分子化学研究的核心内容。环糊精作为第二代超分子主体化合物,一直受到广泛的关注。修饰环糊精不仅可以改善主体对客体分子的键合能力,而且表现出更好的分子选择性,因此成为研究的热点之一。“Click化学”是一种可以选择性的、高效的将不同分子模块通过反应连接在一起的化学概念。在几种可归为click化学的反应中,铜催化的叠氮—炔环加成反应是近年来应用最广泛的一类反应。本文利用click反应合成了几种含有功能基团的单修饰环糊精,并对影响反应进行的因素进行了讨论。此外还通过click反应合成了几种带生色基团的桥联环糊精,并使用现代测试手段研究了这些桥联环糊精对胆酸客体分子的识别作用。具体内容如下:
1.简要介绍了超分子化学的概况,特别是以环糊精为主体的分子识别和分子组装所取得的重要成果。概述了click化学的一些基本概念,特别对铜催化的叠氮—炔环加成反应的研究进展进行了介绍。
2.利用click反应合成了几种带生色基团的单修饰环糊精衍生物。研究发现催化剂铜的用量是决定由铜催化的叠氮—炔环加成反应合成环糊精衍生物的关键因素。普通的click反应只需要催化量的铜催化剂即可以顺利进行,而有环糊精参与的click反应需要0.5当量以上的铜催化剂才能达到理想的产率。
3.通过click反应合成了一系列以萘基团为生色基的新型桥联环糊精衍生物,并研究了其对胆酸客体分子的键合行为。从主—客体间的尺寸/形状匹配、疏水相互作用等方面讨论了环糊精空腔大小对键合行为的影响以及桥联环糊精对胆酸钠盐客体分子的协同键合机制。比较了天然环糊精、全甲基化环糊精和桥联环糊精对这些客体的分子识别能力。
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