环戊二烯钠的酰化反应

来源 :中国协和医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:kangzeng
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富烯类化合物一般为典型的非芳香性化合物,热稳定性较差,易聚合,本文通过环戊二烯钠和酰氯在低温下反应;合成了稳定的含七元螯合氢的1,6-取代富烯类化合物(Ⅰ),该反应还生成6,6-二取代富烯酯类化合物(Ⅱ)。用反应本文成功池获得新的多共轭体系化合物(Ⅲ)。另外酰基取代的环戊二烯钠和酰氯反应,也可获得不同侧链的1,6-取代富烯(Ⅰ)。 环戊二烯钠和不同的二酰氯ClOC(CH2nCOCl反应分别得到以下几种类型的富烯:1)双富烯呋喃类化合物(Ⅳ)(n=2);2)富烯环内酯化合物(Ⅴ)(n=3,4);3)富烯大环内酯化合物(Ⅵ)。 本文从1,6-取代富烯(Ⅰ)出发,成功地合成了五,六杂双环化合物(Ⅶ)。通过(Ⅰ)的催化氢化合成了五元环邻位双取代化合物(Ⅷ)。另外还探索了五,七双环化合物的合成,得到五,七双环化合物(Ⅸ)。 本文共合成了七种结构类型新颖的近四十个化合物,这些化合物未见文献报道。另外还合成了诸多酰氯等已知中间体。对部分1,6-取代富烯类化合物和双富烯苯并呋喃的初步药理筛选结果表明:①双富烯苯并呋喃(Ⅳ)有一定的抗白血病细胞(HL-60)和结肠癌细胞(HCT-8)作用。②1,6-取代富烯化合物(Ⅰ)R1=R2=C3H7,表现出抑制白血病细胞(HL-60)的作用“+”和抗脂质过氧化作用“+”,③化合物(Ⅲ)表现出抑制白血病细胞(HL-60)的作用“+”;④化合物(Ⅱ)R1=R2=3,4,5-三甲氧基苯基,表现出抑制口腔癌细胞(KB)的作用“+”。
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