炔溴作为一种简单易得的有机合成中间体，已广泛应用于有机合成中。在本文中，研究了三例新颖的炔溴参与的有机反应，分别是：（1）钯和银催化的炔溴和苯基四氮唑类化合物的加成和环化反应，制备吲哚类化合物；（2）乙酸钾促进的炔溴和醚类化合物的偶联反应，制备不对称内炔类化合物；（3）银催化的炔溴和苯甲酸加成反应，高选择性合成(Z)-β-卤代烯醇酸酯类化合物。本文主要的工作概括如下：1.炔溴和苯基四氮唑的多步反应，合成2-取代的吲哚类化合物。该反应在20mol%氧化银为催化剂，DMSO作为溶剂的条件在下，很容易的实现了炔溴和苯基四唑类化合物的加成，随后在钯的催化作用下环化生成吲哚类化合物，该反应产率高、底物广谱性好、操作简单。2.无金属条件下乙酸钾促进的醚类化合物α-sp3碳氢键的炔基化反应。在乙酸钾为碱，四氢呋喃作为反应底物和溶剂的条件下，方便、快捷地实现了炔溴与醚类化合物的交叉偶联反应，合成了一系列不对称内炔类化合物。由于该反应是在无金属条件下进行的，无金属的残留，并且操作简单，不会对环境产生污染，成本也很低，具有潜在的工业应用价值。3.氧化银催化的炔溴与苯甲酸选择性加成反应：高选择性地制备（Z）-β卤代烯醇酸酯类化合物，而且生成的产物单一，具有很高的立体选择性。该方法不用任何配体，底物广谱性好，基本上是定量地生成目标产物。