本篇硕士论文主要分为以下四个部分:芳炔参与的[3+2]偶极环加成反应的综述;芳炔与重氮氧化吲哚类化合物的反应研究;光催化制备吲哚并苯并呋喃及吲哚并吲哚的研究;Corey-Chaykovsky反应制备氧化吲哚螺三氟甲基环氧乙烷的研究。第一章:芳炔参与的[3+2]偶极环加成反应的综述本章节主要是对芳炔的背景进行简单的介绍,包括芳炔的制备、结构以及化学性质等;同时对芳炔参与的[3+2]偶极环加成反应进行总结。第二章:芳炔与重氮氧化吲哚类化合物的反应研究吲唑结构广泛存在于天然产物以及合成的生物活性分子中,这些分子普遍具有良好的生物活性。在这一章我们由芳炔和重氮氧化吲哚通过[3+2]偶极环加成反应在温和条件下高效的制备氧化吲哚螺吲唑类化合物,随后由热以及酸异构化得到喹唑啉的结构。第三章:光催化制备吲哚并苯并呋喃及吲哚并吲哚的研究C3位官能团化的吲哚并苯并呋喃结构广泛存在于天然产物中,这些天然产物都具有很高的生物活性。本章通过紫外光催化的分子内双自由基环化反应由氧化吲哚螺吲唑类衍生物制备吲哚并苯并呋喃以及吲哚并吲哚类化合物,并初步研究了吲哚并苯并呋喃C3位的官能团化。第四章:Corey-Chaykovsky反应制备氧化吲哚螺三氟甲基环氧乙烷的研究螺氧化吲哚结构广泛存在于天然产物以及临床药物中,由于其具有良好的生物活性,使其成为有机合成中极其重要的目标结构。本章是由N-烷基靛红与Ph₂S⁺CH₂CF₃OTf^–产生的硫叶立德经过Corey-Chaykovsky反应制备高非对映选择性的氧化吲哚螺三氟甲基环氧乙烷,而且通过光催化环化或路易斯酸促进烯丙基化的方法,进一步对螺氧化吲哚环氧乙烷进行衍生化研究。