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五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷（分子式C11H14，以下简称PCU）是一种具有高密度和高燃烧热值的笼状烃类化合物，它的密度为1.23 g/cm3，燃烧热值可以高达51.66 MJ/L。但是由于PCU的挥发性较高，并不适宜直接当做火箭的固体燃料使用，而是作为高能添加剂复配到液体燃料中来增加复配燃料的整体燃烧性能。国外有文献报道，PCU二聚体可以在保证PCU的高密度和高燃烧热值的情况下，同时很好地解决PCU易挥发的问题。但是在合成过程中需要大量的Ti金属作为催化剂，合成成本升高，并且反应步骤过长，导致反应总产率降低。因此设计并制备新型的笼状烃类化合物具有很重要的研究意义。目前，国内外关于制备类似PCU二聚体结构的PCU二联体的报道较少，因此探索合成新型PCU二联体结构的化合物具有重要的价值和意义。 因此选择合适的起始原料分子是设计合成该类PCU二联体的关键。本文对合成1，1-双五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷(以下简称双PCU)进行了初步探索，设计的反应路线是选择2,2-二羟基联苯作为反应底物，与环戊二烯发生Diels-Alder双烯加成反应、[2+2]环加成反应、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应三步反应后，试图得到1，1-双五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷。 本文首先优化了五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8，11-二酮（分子式C11H10O2，以下简称PCUD）的Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应，降低了反应温度，提高了还原反应产率。然后在此基础上详细考察了双PCU合成路线中三步重要的反应，优化了合成路线，确定了较佳的反应条件，即:联二苯醌与环戊二烯的Diels-Alder双烯加成反应，当反应温度在-20℃时，化合物2与环戊二烯的摩尔比为1∶4时，反应产率为85.5％;探索了光照下的双烯成环反应光照时间与产率的关系，选择溶剂为纯乙酸乙酯，光照时间为1.5小时时，反应产率最高为90.0％;化合物4经Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应并未还原得到终产物1，1-双五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷，分析可能的原因是该还原反应可能需要更高的反应温度才可以进行，还原反应的条件仍需进一步的摸索。在引入其他特定官能团后，制备得到笼状烃类衍生物用于其他用途，未来也将是新的研究领域。