苯酚及其衍生物合成工业上广泛应用的原材料。中低温煤焦油中酚类化合物的含量可以达到25%。过渡金属在苯酚及其衍生物烷基化方向有着长足进展。本研究将煤焦油中酚类化合物的分离和过渡金属催化这两方面结合起来,以求在过渡金属催化下实现酚类化合物的直接烷基化反应。由于煤焦油中酚类化合物种类繁多,所以,本论文选取苯酚为模型化合物进行研究。研究在苯酚羟基上连接一系列官能团,以考察不同定位基团/保护基团的电子效应和位阻效应对苯酚类化合物苯环上烷基化的空间位置以及反应产物产率的影响。经过研究得出以下结论。1.在反应体系中,[Cp*Rh Cl2]2为催化剂,重氮丙酸二乙酯为烷基化试剂,反应底物为2-苯氧基吡啶或2-苯氧基嘧啶,可以在苯环C2发生烷基化反应。且2-苯氧基吡啶为反应底物时反应产物的分离产率更高,可以达到54.3%。2.在相应的反应体系中,氧化剂及其用量改为2当量的Cu(OAc)2时,反应也可以得到较高产率40.7%。3.在2-苯氧基吡啶和重氮丙酸二乙酯参与的烷基化反应中,最佳反应条件为:反应温度为70℃,反应时间为2 h,催化剂[Cp*Rh Cl2]2用量为2-苯氧基吡啶物质的量的2.5%,Ag NTf2为氧化剂,乙醇为溶剂,无添加剂,无配体。此时反应生成2-(2-(2-吡啶氧基)苯基)丙二酸二乙酯,分离产率可达71.1%,反应底物的转化率为82.5%。