大黄酸的合成研究

来源 :大连工业大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:chunguangdong
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大黄酸(Rhein)是一种存在于大黄中的蒽醌衍生物的单体。其药理用途十分广泛,它具有抗肿瘤、抗菌、降糖、调脂、消炎解毒、抗突变、抗氧化,诱杀病毒B3、免疫双向调节、抗动脉硬化等功能,被认为是具有多靶点功能的药物。同时它还是治疗骨关节病的良药双醋瑞因的主要原料。目前在国内外得到广泛的研究和临床应用。本文提出一种反应简便,安全无毒的以芦荟大黄素(Aloe-emdio)为原料,经过两步非金属氧化成大黄酸的新工艺。此方法除了能减少反应步骤从而使反应过程更有效,还能避免由于使用铬、锰等重金属造成的后处理复杂和污染环境等问题。首先选用三氯异氰尿酸(TCCA)作氧化剂,2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TMHPO)作催化剂将芦荟大黄素氧化成大黄醛;然后通过双氧水进一步氧化成最终产物大黄酸,总收率达到69.36%。论文研究了反应温度,反应时间,原料配比,溶剂的加入量等因素对产物得率的影响,优化各步反应的工艺条件,得出合成大黄酸的最佳工艺条件。通过采用核磁共振,高效液相色谱,显微镜,熔点仪等分析检测手段,对合成化合物的结构进行表征,结果表明所得的产物符合目标产物,所合成的化合物的结构,性能指标与设计的目标要求一致,每步反应的收率都在80%以上,可以判定以芦荟大黄素为初始原料合成大黄酸的路线方案切实可行。
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