新型Gemini表面活性剂的设计与合成

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随着经济和社会的快速发展与环境污染的日益加剧,活性低、降解性差的传统表面活性剂已不能满足生产和生活的需要,因此,研究和开发高效、环境友好的表面活性剂已成为化学工作者的当务之急。以其优越的物化性能和应用性能而被誉为“新一代表面活性剂”的Gemini表面活性剂受到了广大化学工作者的关注和研究,该类表面活性剂的出现是表面活性剂工业发展史上的又一个重要的里程碑。Gemini表面活性剂是具有优良性能的新一代表面活性剂,极具商业开发价值。但总的来说,Gemini表面活性剂合成条件较苛刻,原料价格较高,并且大多数还只是实验阶段产品,或仅供科研使用,离大规模工业化还有一段距离,因此尽管产品性能优良,但由于价格昂贵,用户还难以接受。目前解决途径有两个:其一,与普通表面活性剂复配,寻找一些协同效应好即相互作用参数(β)非常低的体系;其二,从合成角度,应用廉价原料,采用环境友好的工艺路线。两者相比,后者应该是今后研究的方向。该论文采用相对廉价的原料和环境友好的合成路线,设计并合成了几类新型Gemini表面活性剂,主要有以下几个方面工作:一、阳离子Gemini表面活性剂的设计与合成该论文设计并合成了三个系列的新型阳离子Gemini表面活性剂:1)由高级醇与环氧氯丙烷反应制备高级醇缩水甘油醚,再与二甲胺反应生成叔胺,最后,与1,4-二溴丁烷反应生成最终产物双季铵盐阳离子Gemini表面活性剂;2)由高级醇与环氧氯丙烷反应制备高级醇缩水甘油醚,再与长链二甲基叔胺及其盐酸盐反应生成单季铵盐阳离子Gemini表面活性剂;3)由对苯二酚与环氧氯丙烷反应制备对苯二酚双缩水甘油醚,再与长链二甲基叔胺及其盐酸盐反应生成双季铵盐阳离子Gemini表面活性剂。通过红外和核磁确定了产物结构。二、两性离子Gemini表面活性剂的设计与合成该论文设计并合成了两个系列的两性离子Gemini表面活性剂:1)由高级醇与环氧氯丙烷反应制备高级醇缩水甘油醚,再与长链二甲基叔胺及其盐酸盐反应生成季铵盐,最后与氯磺酸反应生成磺酸盐两性离子Gemini表面活性剂;2)由上面的季铵盐为原料,用三氯氧磷代替氯磺酸制备磷酸盐两性离子Gemini表面活性剂。通过红外光谱和核磁表征了它们的结构。三、环糊精型Gemini表面活性剂的设计与合成该论文尝试了环糊精型Gemini表面活性剂的设计与合成,先由β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应制得单-(6-0-对甲苯磺酰基)-β-环糊精,再与乙胺(己二胺)反应生成桥联环糊精,最后,与高级醇缩水甘油醚反应生成所设计的环糊精型Gemini表面活性剂。相关产物通过核磁确定了其结构。本论文的创新点如下:1)本论文首次设计并合成了两大类新型Gemini表面活性剂,此前未见文献报道过;2)本论文采用价格相对低廉的原料和环境友好的合成路线,并对反应条件进行了优化,缩短了反应时间,提高了产物的收率;3)本论文改进了产物的纯化方法,得到了高纯度的产物。
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