偶联反应是有机合成中化学键形成的一类重要反应,从而一直受到化学家们的重视。通过过渡金属催化脱氢偶联形成碳碳键、碳杂键的研究较多,但是关于N-N键形成的文献报道相对很少。同时,众所周知,N-N键广泛存在于医药、农药、生物、环境相关的分子结构中。所以探索发展偶联反应快速、高效、环保构建N-N键的方法,不仅具有重要的科学意义也具有一定的应用价值。本文是在课题组铜催化反应的一系列的研究基础上,设计基于铜作为催化剂,以不同取代基的2-氨基-苯甲酰胺为原料,通过脱氢偶联合成吲唑酮的新方法。该种合成方法条件简单,取材容易,且反应时间短,产率良好,极大的增加了其实际应用的价值,在整个反应的过程中间只是脱去了一分子的氢,原子经济效率高,遵循可持续发展和绿色化学的指导思想。本论文主要做了以下几个部分的研究:首先,以2-(苯基氨基)-N-苯基-苯甲酰胺为原料,探索氧化脱氢偶联合成1,2-二苯基-吲唑-3-酮的可行性和最优化条件探索。经过一系列条件优化(催化剂,配体,溶剂,温度等),最终确定了最优化条件为:CuBr(20 mol%)作为催化剂,DMSO(1 mL)作为溶剂,在空气,120 oC的条件下冷凝回流搅拌4 h,可以94%产率得到目标产物1,2-二苯基-吲唑-3-酮。然后,在最优化的条件下,对反应底物的普适性进行探索。用带有不同取代基团的2-氨基-苯甲酰胺为原料,在最佳的实验条件下,考察反应底物的适用性和基团的兼容性。实验结果证明,该方法能用于高效合成N,N’二芳基取代的吲唑-3-酮,官能团兼容性较好,底物范围也较好。最后,通过控制实验,对反应机理做了初步的探究。同时对吲唑酮类产物进行了结构的表征,如红外,氢谱,碳谱,熔点,高分辨质谱,单晶衍射结构等。总之,本论文实现了铜催化N-H键脱氢偶联合成吲唑酮,是对吲唑酮及其衍生物的合成方法的一种补充,具有一定的意义。