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锌离子在许多生理和病理过程中都起到至关重要的作用,因此对锌离子进行探测和识别有重要理论和实际意义。作为一种锌离子检测手段,分子荧光探针,尤其是荧光增强型探针,具有成本低、容易实施、灵敏度高等特点,受到越来越多的关注。本论文基于联吡咯单元,设计、合成了新型的锌离子荧光增强型探针。详细内容如下:第一章概述了锌离子荧光探针最新的研究进展及本论文的研究思路;第二章以2,2’-联吡咯为反应底物,通过傅克酰基化反应,得到了六个结构各异的联吡咯酰化产物1-6,它们表现出a-,B-,B1-,a,a’,a,B’-和a,B1’-等不同取代模式。所有这些化合物结构都用一维和二维核磁氢谱、碳谱和质谱等手段进行了全面的结构表征。其中,还测定了化合物1,4的单晶结构。结果表明,这两个化合物均能通过分子间多重氢键和O…p作用形成有趣的二聚体结构。但是,这六个联吡咯酰化产物均未表现出明显的锌离子识别性能;第三章利用a,a’-双酰化产物4进一步反应,合成线性三吡咯化合物9。值得一提的是,该化合物结构类似于天然产物灵杆菌素。因此,化合物9的成功合成为该天然产物衍生物提供了一种新的合成方法。化合物9的单晶结构表明,它能通过分子间多重氢键和p…p堆积作用形成有趣的二聚体结构,说明这些分子具有新型超分子自组装的潜在应用前景。有趣的是,9在DMF和DMF-HEPES中对锌离子均表现出荧光增强响应,而且该化合物具有高灵敏度和高选择性,其检测限为1.1×10-8M,荧光发射波长也达到了较长的622nm,可望发展成为一类新型的锌离子荧光探针;第四章对全文研究结果进行了总结,并对后续研究进行了展望。