本文包括两部分内容:第一部分(1~3章)为新型双酚类杯芳烃衍生物的合成及其对季铵阳离子的特异性识别.第二部分(第4章)为吖啶酮类衍生物的合成及其光电性质研究.阳离子如碱金属离子和季铵阳离子等在生命体系中的信息传递等方面起着非常重要的生理作用,而这些阳离子在生物体系中的识别行为都是在生理条件下进行的,因此设计合成生理条件下的高性能人工受体,对于阐明这些离子的生物识别机制和开发其高性能实用传感器就显得尤其重要.第一章中,先介绍了几个超分子化学方面的基本概念,如超分子化学、非共价键作用、分子识别和人工受体的设计原理.综述人工乙酰胆碱受体研究进展,在此基础上作者设计了一个新型胆碱类人工受体四氰基双酚类杯芳烃(Tetracyanoresorcin[4]arene).第二章中,讲述了四氰基双酚类杯芳烃6a~b的合成.从间苯二酚和相应的醛出发,在盐酸的催化作用下得到双酚类杯芳烃2a~b,接着与NBS反应得到四溴代双酚类杯芳烃3a~b,用碘甲烷保护酚羟基后,进行Rosenmund-von Brown反应,得到甲基保护的四氰基双酚类杯芳烃5a~b,最后用无水碘化锂脱去全部八个芳香甲醚的保护首次得到目标物四氰基双酚类杯芳烃6a~b.化合物6a和6b的总产率分别为5.8﹪和13.9﹪.化合物6a~b的结构用质谱和核磁共振加以证实.第三章中,详细研究了6a对季铵阳离子的特异性识别性能.首先,利用紫外可见分光光度法测定了该化合物在水介质中的pKa(pKa1和pKa4分别在5.1和11.7左右,pKa2和pKa3在6~11之间),证明了该化合物在生理附近随着pH的不同可带1~3个负电荷.接着,利用芘衍生物作为荧光探针的荧光竞争法,研究了该化合物在生理条件附近对生物重要分子乙酰胆碱的识别能力,发现该新型人工受体不但高性能地识别乙酰胆碱,而且这种识别能力具有pH依存性.最后用电喷雾质谱法(ESIMS)和荧光探针法详细研究了其对包括乙酰胆碱在内的多个季铵阳离子的选择性识别.结果表明,该人工受体不但对这些季铵阳离子具有高特异性识别能力,而且还能识别四丁铵阳离子等大体积季铵阳离子.在第二部分,作者合成出七个吖啶酮类衍生物.为了研究它们的结构与光学性质之间的关系,测定了它们的紫外吸收光谱,荧光光谱和荧光量子效率.用循环伏安法测出它们各自的电子势,发现所合成的吖啶酮类衍生物都具有较高的电子亲和势,比常用的电子传输材料2-(4-联苯基)-5-(叔丁苯基)-1,3,4-二唑(PBD)容易被还原.