氟甲喹在水和沉积物中的立体选择性吸附和降解行为研究

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抗生素对水体环境污染问题是目前研究热点之一。喹诺酮类抗生素广泛应用于水产养殖业,此类药物长期残留在养殖水体中,易在沉积物中富集。部分喹诺酮类药物及其代谢物具有手性特征,然而现有研究多限于对残留水平的检测,缺乏其在水体环境中对映体间迁移转化等行为的系统研究,不能准确评价其环境风险。本项目以水产养殖常用喹诺酮药物氟甲喹为研究对象,建立水和沉积物中氟甲喹及其手性代谢物7-羟基氟甲喹的对映体分离分析方法,在此基础上考察氟甲喹对映体在沉积物中的立体选择性降解和吸附规律,在对映体水平上研究母药及代谢物在水和沉积物中的富集、分布、转化、降解等环境行为以及产生选择性的机理。本研究为手性喹诺酮类药物合理使用提供依据,对更准确评价此类药物的生态环境风险具有重要的理论意义与实际价值。本研究首先采用高效液相色谱手性固定相法分离氟甲喹及代谢产物7-羟基氟甲喹的对映体,考察不同手性固定相和流动相比例对氟甲喹及代谢产物对映体分离的影响。通过优化提取溶剂和净化等条件,建立水和沉积物中氟甲喹及7-羟基氟甲喹对映体分析方法。研究结果表明,氟甲喹两对映体在Cellulose-2手性色谱柱上,0.2%甲酸乙腈和0.2%甲酸水作为流动相时可以很好的分离,分离度R=2.01。S-(-)-氟甲喹的保留时间为12.5min,R-(+)-氟甲喹的保留时间为14.8min。氟甲喹及7-羟基氟甲喹对映体在水和沉积物中的回收率均大于70%,在1.0~200.0μg/L范围内线性关系良好。该方法灵敏、稳定,能够很好的满足水和沉积物中喹诺酮类抗生素的检测。氟甲喹对映体在沉积物中吸附试验结果表明,氟甲喹两个对映体在1#和3#两个沉积物样品中均具有明显的立体选择性吸附差异,其中S-(-)-氟甲喹和R-(+)-氟甲喹吸附量均大于外消旋氟甲喹吸附量。研究发现吸附选择性与沉积物性质有关,氟甲喹在pH值大的沉积物中发生异构体选择性吸附差异,且沉积物pH值越大,氟甲喹在沉积物中的吸附量越低。氟甲喹对映体在沉积物中的降解动态表明,氟甲喹在沉积物中的降解趋势均符合一级动力学降解规律。自然条件下,氟甲喹对映体在三种沉积物中的平均降解半衰期为52.6d,明显大于灭菌条件下氟甲喹的降解半衰期44.8d,且R-(+)-氟甲喹优先降解,然而在灭菌条件下,氟甲喹的降解无立体选择性。由此可说明微生物是造成氟甲喹对映体在沉积物中发生立体选择性降解的主要原因。氟甲喹对映体在沉积物中的降解行为不存在对映体间的相互转化。此外,沉积物的理化性质,如pH值、有机质含量等因素均能够影响氟甲喹的降解速率。
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