近几年来,苯并噻吩及其衍生物在有机半导体材料、农药、治疗某些疾病,如利什曼病等方面的重要作用,越来越受研究者的关注。因此,高效而又经济的合成该类化合物的方法亟待人们发掘。经过对已有文献的研究,我们发现MBH碳酸酯在构建C-C键和复杂的环状化合物方面,有着无可替代的地位。因此,我们应用硫代橙酮化合物与MBH碳酸酯,在有机膦小分子催化作用下,构建了一系列具有苯并噻吩骨架的化合物。另一方面,由于联烯和MBH碳酸酯在结构和性质上有一定的相似性,我们也对其进行了一定的研究。本论文的研究工作,主要包括以下几个方面:1)我们设计并合成一系列的硫代橙酮类底物,在PPh₃的催化作用下,以四氢呋喃（THF）作为反应溶剂,完成与MBH碳酸酯环化反应。这是首例直接由有机小分子膦催化剂作用的,MBH碳酸酯以C2合成子参与的[4+2]环化反应。且该反应操作简单,适用性良好,高效合成一系列苯并噻吩并α-吡喃衍生物。2)在筛选上述反应条件时,我们发现以乙醇（EtOH）作反应溶剂时,硫代橙酮化合物与MBH碳酸酯发生的[4+3]环化反应。该反应同样操作简单,条件温和,适用性较好,可以高效合成一系列2,3-二氢氧杂环庚烯衍生物。3)我们又将硫代橙酮化合物与MBH碳酸酯在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂中反应,并得到一种新型苯并噻吩衍生物。该反应适用性较好,可高效合成一系列氧杂三环癸烯衍生物。4)鉴于联烯化合物与MBH碳酸酯相似的结构与性质,我们又对硫代橙酮化合物与联烯的反应进行了研究。并以较高收率和区域选择性得到[4+2]的环化产物。本论文共合成81个苯并噻吩衍生物,其结构都是通过核磁,红外,高分辨质谱,熔点测定（固体）数据进行表征,其中代表性的化合物均通过X-ray单晶衍射确定结构。