含氮杂环类化合物由于具有较高的生物活性、较低的毒性、良好的配位能力和多变的结构而受到广泛的关注。尤其是含氮杂原子的化合物在形成金属配合物后都表现出很好的生物活性。因此,研究含氮杂环化合物的结构和生物活性有着重要的意义。本论文主要研究了喹啉并内酯类分子骨架的构建以及苯甲酰肼类衍生物的亚硝化反应,高产率的合成了一系列具有潜在药物活性的喹啉内酯和N-亚硝基类酰肼类化合物。具体内容如下:(1)喹啉并内酯骨架的构建。喹啉及其衍生物是当今化工领域中不可或缺的原料及中间体,被广泛应用在农药、医学、日化行业等领域。内酯类骨架也是化工合成中间体中重要的结构单元,可以通过转化得到各类药物分子。通过对反应条件的不断筛选,选用MeCN作为反应的溶剂,以Sc(OTf)3作为反应的添加剂,以60℃作为反应体系的温度,同时,加入10 mol%的TBPA自由基正离子盐,在氧气参与下,合成了一系列具有潜在药物活性的喹啉内酯类衍生物,其最高反应产率可以达到91%。通过实验可以看出,该反应条件温和,原料制备方法简单,同时避免了苛刻的反应条件和繁琐的操作步骤,实现了喹啉和内酯两种药效结构单元的嫁接,为构建与药学上相关的喹啉并内酯类骨架提供了新的思路。(2)N-亚硝基酰肼类生物活性分子的合成研究。含酰肼结构单元的化合物是一类被广泛应用的药物中间体,具有很高的化学反应性能,并用作许多重要有机分子的合成前体。而且,酰肼类化合物具有抗病毒、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性。利用亚硝酸叔丁酯作为温和亚硝化试剂实现了苯甲酰肼衍生物的高效N-亚硝化。通过对反应条件的不断筛选,选用MeCN作为反应的溶剂,以25℃作为反应体系的温度,使用1.2当量的TBN,合成了一系列N-亚硝基苯甲酰肼类衍生物,其最高产率可以达到91%。与传统的亚硝化反应相比,该反应条件温和、原料易得,操作方法简单,同时可以以较高的产率得到最终的产物,为化学工业上合成N-亚硝基苯甲酰肼类衍生物及其药物活性分子提供了更加简单的方法。由于其特有的多官能团结构,可以作为N-亚硝基酰肼类衍生的药物分子的合成中间体,用于该类药物的工业化制备。(3)酰肼类化合物官能团化的探索。如前所述,酰肼类化合物骨架的构建一直受到广大化学家的关注。通过C-H键的氧化和分子内环合,成功实现了酰肼类化合物的官能团化,得到了一种新型杂环分子。通过对反应条件的不断筛选,选用MeCN作为反应的溶剂,以TBHP作为反应的氧化剂,同时以CuBr作为反应体系的添加剂,以60℃作为反应体系的温度,合成了一种新的二氢噁二唑类杂环分子。与传统的合成二氢噁二唑类杂环分子的方法相比,该方法反应条件更加温和,操作步骤更加简单。同时该杂环分子结构复杂,官能团多样,为构建二氢噁二唑类杂环分子以及进一步的官能化提供了可能。