C-H键官能团化反应由于其极大的缩短了合成步骤,近些年受到有机化学家的广泛关注。本论文基于C-H键的官能团化,成功实现了 C-O键、C-N键、C-S键、C-Se键以及C-X(C1、Br、I)键的构建。研究内容分四个部分:1.氰基导向钯催化的邻位C-H键卤化以氰基为导向官能团,PTSA为添加剂,DCE为溶剂,在Pd(OAc)2的催化下实现了氰基邻位的卤化。该反应为合成邻卤苯腈提供了一条简便的途径。2.甲苯的单羰基酰胺化以甲苯为酰基源、N-甲酰胺为氮源、TBHP为氧化剂,NaOH为添加剂,在I2的催化下实现了芳基甲酰胺的制备。该反应选用廉价的甲苯做苯甲酰试剂,简单快捷的合成了芳基甲酰胺类衍生物。3.乙苯的双羰基酰胺化以乙苯为双羰基源、N-甲酰胺为氮源、TBHP为氧化剂,在TBAI的催化下实现了双羰基酰胺类衍生物的制备。该反应为首例乙苯的直接双羰基化反应。打开了双羰基化合物制备的一条新途径。4.惰性烷烃的直接苯硫基化及苯硒基化以二芳基二硫醚或二芳基二硒醚作为硫源或硒源、在TBP的作用下成功实现了烷烃的苯硫基化及苯硒基化。该反应的反应条件非常简单,符合当前绿色合成的新要求。