吴伟业作为明末清初一位具有代表性的戏剧家、诗人，在清初文学发展史上产生了相当的影响。他几乎涉猎了文学创作的各个方面，既有杂剧、传奇，又有诗词、散文，也有史学著作，是一位学养深厚、影响广泛的文学家。
　　吴伟业早年随父辗转就读于各家书塾，学友广泛且受塾中长者影响颇多，这对其后来的科举仕途、政治际遇产生了很大影响。在年少得志、备受恩宠后又经历宦海沉浮、明清交替，尤其是被后世所诟病的“仕清”经历，更增加了其生平经历和思想情感的复杂性，其戏剧、诗歌等众多文学创作活动都受到了这种经历和情感的影响。由于亲身经历了戏剧创作由明入清的演变过程，因此其戏剧创作既继承了明人杂剧之长，又在一定程度上有所突破，将“诗史”理论大胆运用于戏剧创作中，成为清初戏剧创作的代表作家之一，在戏曲史上留下自己独特的印记。
　　吴伟业戏曲存世三种，分别为杂剧《临春阁》、《通天台》和传奇《秣陵春》，均以反映亡国主题和遗民情感为主要内容，借敷演故事抒发故国之思、寄托身世悲慨，均属承担了“诗史”功能的历史剧。其戏曲作品重视人物塑造，其人物形象情感充沛、个性鲜明，既关注了传统人物形象的审美标准，又注重塑造人物的独特之处；在文辞运用上延续了明杂剧铺陈骈俪的风格，镂金错采却又契合形象、饱含情感，既擅典雅华丽，也能于直白中见韵味，既擅用典诗词，又善借景抒情，悲戚伤情，诗风浓郁，在展示人物性格、渲染环境气氛方面，显示出了较强的驾驭能力；在曲律运用上，巧妙吸收南曲元素，格律和谐；在结构设置上，套用了借离合之情写兴亡之感的结构模式，弱化情节冲突，灵活安排剧情，着重突出人物情感表达；在脚色安排上，大胆突破了北曲杂剧的脚色限定，吸收了较多南曲传奇的因素；注重反映现实和“诗史”叙事，在写作格式、语言风格、情致韵味等方面形成了较为稳定的规范。
　　虽然吴伟业戏剧作品的综合艺术水平尚不能列入一流，但作为明末清初这一特殊历史时期的剧作名家，其戏剧创作审时度势、顺应了戏曲发展的历史潮流，对前人既有继承又有突破创新，对清代戏剧创作产生了很大影响，如《长生殿》、《桃花扇》等剧的创作，就吸取了其宝贵经验，虽然其作品案头倾向较为浓厚，舞台演出性较差，但偶尔也能发现其舞台搬演记录，如《秣陵春》就曾被冒襄的家庭戏班所搬演。
　　在戏曲理论方面，虽然没有发现吴伟业有何戏曲理论专著，但其坚持诗歌戏曲同源同质理论，并在戏剧创作中将“诗史”思维渗透于其中，自觉完成了“诗史”理论的实践。
　　在史学记述方面，吴伟业著有《绥寇纪略》、《复社纪事》等。尤其是《绥寇纪略》，记录了明末农民起义和当时的朝廷政治大事，不仅对于我们研究明朝末年的农民起义及其明崇祯朝灭亡能起到很大的辅证作用，而且还可以帮助我们准确地了解吴伟业当时的立场态度及其诗歌戏曲作品创作的背景。
　　关于《鹿樵纪闻》，其著作权在学术界一直存有争议，本文在广泛了解各家观点并查阅文献资料考证后姑且认为其并非伟业所作。
　　总的来说，吴伟业身跨明清，历仕两朝，其人生经历复杂而又具悲剧色彩，其文学作品悲人悯世而又才情过人，作为明末清初著名的剧作家、诗人和文章大家，他的戏曲及其它文学创作在清初文学发展史上产生了相当的影响。