5-氨基水杨酸希夫碱缓释体系的合成及其分解速率研究

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视黄醛循环障碍导致其累积而引起视网膜细胞中毒是一些视网膜疾病的致病原因。5一氨基水杨酸(5-ASA)是一种治疗肠炎的药物。研究发现它可以通过与视黄醛形成希夫碱来治疗视网膜疾病。5-ASA在人体内半衰期短,与醛形成希夫碱后在视网膜细胞内分解,可延长其半衰期,达到缓释给药的目的。但5-ASA与醛形成的希夫碱难溶于水,因此需要改善其水溶性以实现注射给药治疗视网膜疾病。本文首先研究了醛分子上含有不同类型的取代基及位阻时,与5-ASA形成的希夫碱在生理pH条件下分解速率的差异。明确了醛分子上吸电子基或供电子基及位阻效应对希夫碱分解速率的影响规律,为合成有应用前景的希夫碱缓释体系提供了指导。接着研究了在希夫碱分子上连接亲水小分子、环糊精包合及初步探讨环糊精负载对希夫碱水溶性及分解速率的影响规律,从而为改善5-ASA希夫碱缓释体系的水溶性提供了参考。论文中通过5-ASA与苯环上含有吸电子基硝基、供电子基甲基及位阻不同的水杨醛类化合物反应合成希夫碱并通过核磁共振氢谱(1H-NMR)对其结构进行表征。然后建立了利用紫外光谱(UV)测定各种希夫碱的分解速率的方法并对其分解情况进行了评价,结果表明含有吸电子基和位阻大的醛类化合物与5-ASA形成的希夫碱分解速度慢,而含有供电子基和位阻小的醛类化合物形成的希夫碱分解速度快。三乙二醇具有良好的生物相容性和水溶性。本文合成了三乙二醇修饰的对羟基苯甲醛与5-ASA形成的希夫碱。并用1H-NMR和红外光谱(IR)对其结构进行表征。利用UV对三乙二醇修饰的希夫碱缓释效果进行评价,发现希夫碱的水溶性增加后,分解速率会加快。环糊精普遍应用于包合脂溶性药物分子,从而增加药物的水溶性。本文采用研磨法使环糊精包合希夫碱,并使用IR、示差扫描量热法([)SC)和水溶性对包合物进行表征。利用UV检测确定客主比为1.5-2时包合率最高。结果表明环糊精包合明显提高了希夫碱的水溶性。将希夫碱键接在环糊精上,形成环糊精键接物,并使用IR和UV对环糊精键接物进行表征。因环糊精有较好的水溶性,以期它能够代替文献研究的倍半硅氧烷核,且负载希夫碱后成为有较好的水溶性和缓释效果的载药体系。利用UV对环糊精键接希夫碱的缓释效果进行评价,发现环糊精键接物比单独希夫碱有较好的缓释效果。结果表明该缓释体系具有较好的研究前景。以上研究为构建5-ASA希夫碱缓释体系提供了参考,解决了5-ASA希夫碱缓释体系未来用于治疗视网膜疾病的部分问题。
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