化学治疗是当前最主要的癌症治疗手段之一，抗癌药物的研究理所当然成为当前药物合成的热点。替加氟是目前临床应用较广的一种核苷类抗癌药，但其选择性差，毒副作用比较大。对替加氟进行衍生改良，生成先导药物，以便提高其选择性及疗效，降低其毒副性作用，已成为当前的研究热点。 氨基葡萄糖具有良好的生物相容性、适应性、安全性，对多种疾病如关节炎等有辅助治疗作用及增效作用，氨基葡萄糖及其衍生物具有抗肿瘤、抗病毒等生物活性和生理功能，对肿瘤细胞有诱导分化作用。 根据药物合成的活性叠加原理，本文设计合成某种缀合物，使其同时含有替加氟、氨基葡萄糖，由于它们在肿瘤细胞内不同的作用机理，可能产生协同作用，增强药物疗效，降低毒副性作用。 本文研究了从海洋生物鲎的外壳中提取甲壳素、制备壳聚糖及氨基葡萄糖的工艺，通过正交实验得出其最优工艺条件。 糖类是多官能团物质，糖类化学的重点与难点是糖类的各个官能团的保护及去保护。本文先用对甲氧基苯甲醛保护氨基葡萄糖的氨基，后用乙酐保护其他的羟基，再选择性的脱去氨基上的保护基的方法合成1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基葡萄糖，总收率达55.6﹪。 本文先以环己烷为带水剂，在对甲苯磺酸的催化下合成氯乙酸甲酯，收率85.1﹪；再以甲醇钠为缚酸剂，用氯乙酸甲酯与替加氟合成2-替加氟代乙酸甲酯，收率为78.0﹪，然后再将2-替加氟代乙酸甲酯碱水解，酸化得到2-替加氟代乙酸，收率91.0﹪。 最后由1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基葡萄糖与2-替加氟代乙酸在DCC存在下发生酰胺化反应，合成目标产物1,3,4,6-四乙酰基-2-(2-替加氟代乙酰胺基)葡萄糖，收率达到89.0﹪。 采用红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱、质谱等方法对上述中间体及目标化合物进行了结构表征，并对其物理化学性质、波谱性质、反应条件、合成方法及分离提纯等进行了系统的分析和探讨。