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开发一种把酶和有机催化剂反应结合的体系用于水相顺序有机转化具有重要意义,特别适用于在对环境友善条件下制备高附加值光学纯分子。在水介质中实现一锅法是完美的有机合成方法,可以从简单的起始材料快速高效地一锅合成复杂分子,从而最大限度地利用资源。利用生物催化的水优势,酶和有机催化剂在水介质中的结合,用于化学-酶双重催化过程。本文通过利用手性脯氨酸衍生物的巨大空间位阻,开发了一种结合漆酶和脯氨酸的化学-酶共催化体系,进行水相氧化/羟醛对映选择性顺序反应,主要研究内容如下所述。第一部分,采用了较大的超分子聚集体SILs/G3/脯氨酸作为化学催化剂与漆酶/TEMPO进行共催化。利用脯氨酸分子周围的大尺寸的溶剂化离子液体作为屏蔽,解决了漆酶和脯氨酸两者之间相互失活问题。除此之外,一锅反应中额外添加离子液体G3NTf2可以进一步巩固其屏蔽功能。这种一锅有机转化,最初由漆酶介导的芳基甲醇和环己醇氧化形成醛和环己酮,然后是原位生成的中间体在SILs/G3/脯氨酸催化下羟醛缩合,得到各种1,2-非对映异构β-羰基羟基酮,产率可接受(最高到91%),对映/非对映选择性高(ee达到99%,dr值达到98:2)。第二部分,为了扩大应用范围并确认漆酶的一般可行性,还研究了使用空间位阻脯氨酸(反式-(叔丁基二苯基硅氧基)-脯氨酸代替SIL/G3/脯氨酸来整合该助催化剂体系。研究发现,漆酶和该催化剂的组合作为共催化系统,不使用添加剂G3NTf2,也能实现高效的氧化/羟醛缩合一锅连续过程。从环境角度来看,其优于漆酶和超分子聚集体SILs/G3/脯氨酸的组合作为共催化系统所实现的过程,因为不存在对环境有害的添加剂G3NTf2。相应的反应可以提供所需的手性1,2-非对映异构体β-羟基酮,产率良好(最高到89%),对映/非对映选择性高(ee达到99%,dr值达到98:2)。