鳞翅目类昆虫性信息素及其类似物的合成

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鳞翅目昆虫性信息素作为一类高效、专一、无毒、无污染、不伤害益虫的绿色生物合理农药,在农业生产上有着广泛的应用。本论文主要研究(E/Z)8-十二烯乙酸酯和(E/Z)9-十四烯乙酸酯两种昆虫性信息素及其类似物的合成,确定了最终以1,8-辛二醇、1,9-壬二醇的对称二醇和10-羟基癸酸作为起始原料,经过单酯化,氧化和Wittig反应三步合成了九种目标化合物:其中(E/Z)8-十二烯乙酸酯和(E/Z)9-十四烯乙酸酯是已知的鳞翅目类昆虫性信息素;基于上述两种化合物的结构设计合成了另外七种类似物,分别为:(E/Z)8-十三烯乙酸酯、(E/Z)8-十四烯乙酸酯、(E/Z)9-十三烯乙酸酯、(E/Z)9-十五烯乙酸酯、(E/Z)10-十四烯酸甲酯、(E/Z)10-十五烯酸甲酯、(E/Z)10-十六烯酸甲酯,期望其成为具有良好生理活性的新型昆虫性信息素。同时考察了不同的碱对Wittig反应的影响,确定了最佳的工艺路线。最后,通过核磁,质谱,红外等分析方法对以上的化合物以及中间体进行了结构的表征与纯度的确认。
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