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利托君，化学名为1-(4-羟基苯基)-2-[2-（4-羟基苯基）乙胺基]丙醇，是目前普遍用于抗早产的有效药物之一。利托君是美国食品和药品管理局(FDA)唯一认可的安胎药，美国唯一推荐使用的抗早产首选药物，也被我国列入《国家基本药物目录》。本文以苯酚和丙酰氯为原料，经过酯化反应、Fries重排、α-H溴代反应、亲核取代反应、最终经还原反应得到利托君，总收率为38.6％。所有中间体和产物经mp、1HNMR、IR、和MS确证结构。
通过实验，对其中三步反应进行了较为详细的优化，确定了较佳的实验条件，为利托君的放大实验提供了一定的工艺参数。在Fries重排反应中，实验结果表明：以三氟化硼/蒸馏水（摩尔比为1:1）的溶液作溶剂、反应温度为80℃，BF3·H2O与丙酸苯酯的摩尔比为50:1时，反应产率可达93.3％；对于羰基α-H溴代反应，优化后反应条件为：溴化铜与对羟基苯丙酮的摩尔比为2:1，体积比为1:1的氯仿和乙酸乙酯的混合溶液为溶剂，产率为83.8％；在α-溴代对羟基苯丙酮与对羟基苯乙胺进行的取代反应中，优化后的反应条件为：α-溴代对羟基苯丙酮、溴化四正丁基铵、三乙胺、对羟基苯乙胺的摩尔比为1:0.2:2:1.05，以四氢呋喃为溶剂，产率为66.2％。