钯—氮杂环配合物催化氧化合成碳酸二苯酯

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碳酸二苯酯(DPC)是非光气法生产通用工程塑料聚碳酸酯(PC)的主要原料。其合成方法主要有光气法、酯交换法及苯酚氧化羰基化法。其中,苯酚氧化羰基化法避免使用剧毒原料光气,工艺流程简短且符合反应原子经济性和绿色化学原则,已成为国内外相关领域的主要研究方向。氧化羰基化法的研究热点主要集中在非均相负载型和均相配合型两类催化体系的选择上。而均相催化体系能够克服非均相催化反应过程存在的传质传热差、压降大和反应体系复杂等问题,且反应选择性和收率较高。在均相配合型催化剂中,通过配合物的分子设计可增强催化剂的稳定性,提高催化活性。分别以Pd Cl2为活性组份,N-杂环化合物为配体,设计制备了二(1,3-双苯基咪唑)二氯化钯(Pd Cl2(dm-Ph)2)、二(1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑)二氯化钯(Pd Cl2(dm-Mes)2)、二(1,3-双甲基咪唑)二氯化钯(Pd Cl2(dm-Me)2)和二(1,3-双叔丁基咪唑)二氯化钯(Pd Cl2(dm-t-Bu)2)四种催化剂,并运用IR、1H-NMR、EA、TG等对其进行了表征,最后将所制备的催化剂用于苯酚氧化羰基化合成DPC反应中,同时考察了不同催化助剂和不同工艺条件对催化剂活性和选择性的影响,得到了以下结论:(1)在相同反应条件下,不同催化剂的催化活性为:Pd Cl2(dm-t-Bu)2>Pd Cl2(dm-Me)2>Pd Cl2(dm-Mes)2>Pd Cl2(dm-Ph)2。表明催化活性与配合物催化剂结构的稳定性相关,即配体中取代基给电子能力越强,对活性组份Pd的电子反馈能力越强,配合物结构越稳定。(2)对无机助剂选择时发现Cu Cl2的效果最佳,主要原因是它的还原电位在Pd2+/Pd0(0.99 V)和O2/H2O(1.23 V)之间,能够有效的将Pd0氧化为Pd2+,且易发生电子转移,还具有较高的配位与促配位能力。(3)反应条件考察结果表明以Pd Cl2(dm-t-Bu)2为催化剂,添加30 m LCH2Cl2为溶剂、0.375 mmol苯醌为有机助剂、0.75 mmol氯化铜为无机助剂、2.0 g4A分子筛为除水剂、3.0 g正四丁基溴化铵为表面活性剂,在100℃,总压力5 MPa(氧分压为7%),反应3 h时最终DPC收率最高,达到了22.8%。
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