吲哚骨架是许多药物及天然产物重要的结构单元,发展高效合成多吲哚类与稠环吲哚类化合物的方法及其新结构的构建就显得尤为重要和有意义。本论文在综述多吲哚类与稠环吲哚类化合物合成方法研究进展的基础上,设计了构建多吲哚类与稠环吲哚类化合物的新策略,并对其进行了研究。1.本论文设计并实现了以Lewis酸FeCl₃.6H₂O为催化剂,吲哚与3-乙酰基香豆素参与的具有高度的区域选择性的1,2-加成/亲核取代串联反应,并在最优条件下,以高达99%的收率成功构建了一系列结构新颖,空间结构高度拥挤,具有大位阻的季碳中心的香豆素取代的双吲哚类化合物。该合成方法高效便捷、原料廉价易得,反应条件温和,丰富了合成多吲哚类化合物的方法学理论。2.本论文设计并实现了以Lewis酸CuBr₂为催化剂,吲哚与3-乙酰基吲哚参与的Friedel-Crafts烷基化/亲核取代串联反应,在最优条件下,以高达97%的收率成功构建了一系列空间高度拥挤,具有大位阻季碳中心的三吲哚类化合物。3.本论文设计并实现了以Lewis酸FeCl₃.6H₂O为催化剂,吲哚与2-羟基查尔酮参与的串联反应,在最优反应条件下,以高达90%的收率成功构建了一系列结构新颖,空间结构高度复杂拥挤的色满稠环吲哚类化合物。进一步研究发现,仍以FeCl₃.6H₂O为催化剂,吲哚与2-羟基查尔酮为底物,仅改用甲醇为溶剂,合成出了一系列新型单吲哚取代的色满衍生物。若改用三氯甲烷为溶剂,在同样条件下反应可得到双吲哚取代的色满衍生物。同时,我们还可以合成含有异种吲哚的双吲哚取代色满衍生物。该合成方法所使用原料廉价易得、反应条件温和,且可通过溶剂调控反应及产物结构,从而实现多种结构各异的含有吲哚骨架和色满骨架的新型化合物的构建,为设计新的反应体系奠定了理论基础。