本章论文主要分为以下内容:一:苯乙烯作为4π组分参与Diels-Alder/Ene串联反应构建二氢萘的方法学研究在有机化学中,Diels-Alder反应是一种最为常用的用于构建六元环骨架的方法。经典Diels-Alder反应涉及到共轭二烯作为双烯体以及另一不饱和键作为亲双烯体。与传统的共轭二烯作为双烯体相比,将苯乙烯作为双烯体的研究较为少见,因为苯环要经历去芳构化过程,所需的能垒较高。Ene反应作为构建碳碳键的有效方法,在合成中有着广泛的应用,本部分工作将通过Diels-Alder反应现场生成一种高活性的烯体,该烯体能够在较低温度下高效高选择性地得到Ene反应产物。本部分通过以各类苯乙烯为底物,以ZnCl2作为催化剂,实现了分子间苯乙烯作为4π组分参与的Diels-Alder/Ene串联反应构建二氢萘衍生物。反应首先是苯乙烯和α,β-不饱和炔酮发生Diels-Alder反应,生成的中间体和另一分子的炔酮发生Ene反应,以较高的产率率生成二氢萘衍生物。在机理方面,我们结合了计算化学提出了反应机理。该研究不仅提供了一个方便高效的合成二氢萘的方法,而且也能够更好地丰富了苯乙烯作为4π组分时的反应性质。二:汞(II)催化邻硝基苯乙炔和炔一锅法合成吲哚衍生物的方法学研究过渡金属催化的分子内炔烃与亲核中心的加成反应是构建复杂分子骨架的重要方法。硝基作为一种重要的亲核试剂,可以发生一系列分子内的氧化还原反应。过渡金属催化炔硝基化合物环化反应是构建吲哚酮氮氧和苯并异噁唑的重要方法。苯并异噁唑作为一种常用的合成子,我们对高选择性产生苯并异噁唑有着非常大的兴趣,然而反应中存在的5-exo-dig环化和6-endo-dig环化两种过程的竞争,使得该反应往往得到的是两种产物的混合物。尽管化学家在这方面做了很大的努力,在高选择性得到苯并异噁唑上还是存在巨大的挑战。在实现了高选择性地得到苯并异噁唑的合成,我们尝试着应用该方法发展了一锅法合成吲哚衍生物的方法学。在这部分,我们报道了Hg(OTf)2催化炔硝基化合物的6-endo-dig环化反应,高效、高选择性地生成苯并异噁唑产物。基于该方法,发展了一锅法合成吲哚衍生物的方法学。在整个反应过程中,两次涉及到汞卡宾转化反应。我们认为这个工作将会丰富人们对汞卡宾化学的认识,同时对汞催化的发展和应用也有促进作用。