梦窗词向来以言语晦涩和风格密丽著称，自宋代以来学者对其评价褒贬不一，分歧很大。七百年来，梦窗词获得的赞誉和贬抑，呈两极分化趋势，其历时之久、范围之广、起伏之巨，在词学史上，难得有哪位词人能与其比肩。细究梦窗词的传播与接受过程，大致可按时间顺序绘出一条由缓入平陷入低谷又上升直达高峰、波动甚巨的曲线。自南宋末始，扬、抑并存于梦窗词的评论中。比梦窗稍长或同时的尹焕对梦窗词评价很高，其在为梦窗词所作的序中云：“求词於吾宋者，前有清真，后有梦窗，此非焕之言，四海之公言也。”虽有过誉之嫌，亦不排除乃文人间互相吹捧之词，仍然可以看出梦窗词在当时是很有影响力的，最起码在梦窗的周围，获得了很高的评价。比梦窗稍晚的张炎，在其论词的代表作《词源》中，多次论及梦窗词。在从句法、字面方面对梦窗词作出肯定的同时，在风格论中几乎把梦窗词作为其论词的反面典型加以评论。如《词源》卷首《清空》篇中说：“词要清空，不要质实；清空则古雅峭拔，质实则凝涩晦昧。姜白石词如野云孤飞，去留无迹。吴梦窗词如七宝楼台，眩人眼目，碎拆下来，不成片段。此清空质实之说。”“七宝楼台”之喻，从此变为评断梦窗词的专用词汇。“清空质实”说，自此成为批判梦窗词的主要理论依据。元明词学凋敝，梦窗词隐而不显。比至清初，阳羡词派和广陵词人在推尊词体的过程中，对梦窗词虽有涉及，却未深入，对梦窗词的认识多是在下字用语上，仍停留在表面。浙西词派一反清初推尊北宋的做法，独尊南宋姜夔、张炎，以“清空”论词，梦窗被视为白石羽翼，受到重视。尤其是朱彝尊《词综》选入梦窗词54首位居第一，使得梦窗词得到极为广泛的弘扬。其后吴中词派和常州词派崛起，提倡以梦窗词之“涩”医治浙西末流滑易之病，戈载重视词律，周济倡导寄托出入说，将梦窗与白石一派彻底剥离，成为“领袖一代”之词家。梦窗词终于得以词坛一宗的地位示人。随后在清末民初掀起了梦窗接受热潮，王鹏运、朱祖谋、郑文焯先后数次校刻梦窗词，学梦窗者几半天下。在吴梦窗逝去700年后，梦窗词几经起伏，终于确立了一派宗主的词史地位。