1,5-苯并硫氮杂卓是一类在临床上具有生理活性的杂环化合物。这类杂环化合物及其衍生物具有抗焦虑、催眠镇静、治疗心血管疾病等作用。因此其合成、结构和药理活性的研究一直是科研工作者关注的热点领域。本实验室长期以来一直从事1,5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的合成和抑菌活性的研究，曾合成出一系列1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。经过测试，发现其中的某些化合物对真菌有较好的抑制作用，我们将其作为先导化合物。本论文在实验室原有的2位酯基杂卓的基础上，根据药物合成中局部修饰的原则，通过改变七元杂环2位上的酯基、改变七元杂环4位苯环上F的取代位置或者F原子数量、在化合物苯环对位引入Cl、替换七元杂环上的S, O, N或者亚胺双键还原等方式合成新型苯并杂卓，进行抑菌活性测试评价其生理活性，和先导化合物进行比较，初步研究了先导化合物的构效关系和药效基团，从而为寻找具有更好抗真菌活性的化合物提供了参考。本论文的工作概述：一、本论文从两条路线出发，合成查尔酮。一种是以氟苯和顺丁烯二酸酐为原料，通过Friedel-Crafts酰基化，酯化反应成查尔酮；另一种是以氟代苯乙酮和乙醛酸为原料，通过羟醛缩合、酯化反应，消除反应生成查尔酮。通过两种路线合成的不同氟代查尔酮分别再经过迈克尔加成，分子内脱水等反应，合成了一系列新型苯并杂卓，经过1~H-NMR、13~C-NMR、IR、HRMS等测试技术，对杂卓结构进行表征，确定其结构。二、对新合成的化合物，进行抑菌活性筛选，发现部分化合物对真菌尤其是新生隐球菌具有很好的抑菌活性，进而对其又进行了浓度梯度、最小抑菌浓度、最小杀菌浓度等一系列测试，初步研究了化合物抗真菌的构效关系，对寻找具有更好抗真菌活性的化合物有一定的指导意义。