寻找高效低毒的抗癌新药是当前药物研究的热点之一。从传统中药中寻找抗肿瘤药物以及以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或改造和抗肿瘤活性研究，既是当前中药现代化研究的重要组成部分，也是抗肿瘤药物研究的重要途径之一。 乳香是一种应用广泛的植物药。近十余年来对乳香酸类化合物抗癌作用机理研究结果表明，这类化合物具有诱导肿瘤细胞凋亡的作用，可望成为治疗肿瘤等疾病的有效药物。 本文以天然乳香酸类化合物为先导化合物，对其3位、24位进行结构修饰，设计并合成了3-乙酰基（或3-羟基）-11-羰基-β-乳香酸酯（I₁～I₇）、3-烷酰基-11-羰基-β-乳香酸酯（Ⅱ₁～Ⅱ₇）、3-烷基-11-羰基-β-乳香酸酯（Ⅲ₁～Ⅲ₈）、3，11-二羰基（或3-肟基-11-羰基）-β-乳香酸酯（Ⅳ₁～Ⅳ₄）、3-（N-烷酰氧亚氨基）-11-羰基-β-乳香酸酯（Ⅴ₁～Ⅴ₈）、3-（N-烷氧亚氨基）-11-羰基-β-乳香酸酯（Ⅵ₁～Ⅵ₈）共六类42个乳香酸类似物，其中41个为未见文献报道的新化合物，IR、¹H-NMR、¹3C-NMR和MS等数据确证了它们的化学结构。 通过工艺研究成功地实现了24位羧基成酰氯、酯化及3位乙酰氧基水解三步反应的“一勺烩”，减少了反应的后处理操作，三步反应总收率可达60.5～71.5％。通过对3位羟基氧化成羰基的工艺条件考察，发现只有在24位羧酸成酯的条件下，才能实现3位羟基的氧化。当分子结构中3位、11位羰基同时存在时，盐酸羟胺对3位羰基进行选择性的肟化，推测11位α，β-不饱和羰基与盐酸羟胺反应时经历了1，4-加成以及消除反应历程，不能成肟。 总结了3位取代基改变时同碳质子及相邻2位质子的氢谱规律。3位为羟基时，同碳质子的化学位移在4.11～4.08ppm区域；3位连接烷酰氧基时，同碳质子的化学位移在5.38～5.26ppm区域；3位连接烷氧基时，同碳质子的化学位移在3.65～3.26ppm区域。当3位为羰基、羟亚氨基、N-烷酰氧亚氨基或N-烷氧亚氨基取代时，由于电子效应使2位质子峰移向低场，2位质子峰出现在3.25～2.86ppm区域。