负载型有机小分子不对称催化作为不对称催化的重要分支，近年来受到学者的广泛关注。研究人员选择具有较高催化性能的有机小分子，负载于合适的载体之上，不但实现了催化剂的重复使用，还使反应体系组成得以简化、产物便于分离。L-脯氨酸及其衍生物作为重要的有机小分子催化剂能够催化不对称Aldol反应、不对称Mannich反应等。近年来L-脯氨酸负载化研究虽较多，但仍存在催化活性低、催化剂用量大等缺点，所以尝试新的合成手段、制备性能更好的负载型L-脯氨酸催化剂依然是十分有意义的工作。本文合成了几种聚合物负载型L-脯氨酸催化剂，并将其应用于直接不对称Aldol等反应，详细考察了这些催化剂的性能。1. L-脯氨酸首先与4-氨基苯酚反应制得具有酚类结构单元的单体，此单体在辣根过氧化物酶（HRP）和双氧水的作用下聚合，制备了负载型L-脯氨酰胺催化剂，此催化剂具有L-脯氨酰胺的结构且负载率较高。将制得的负载型催化剂应用于催化环酮与取代芳香醛的不对称Aldol反应。经过条件探索，发现此催化剂的最优催化条件为：微量水（40μL）作为添加剂、10mol%的催化剂用量及5当量Aldol供体，可得到最高91%的产率、6:94的dr值及87%的ee值。催化剂可通过简单的过滤实现重复使用，可重复使用5次而性能未出现明显降低。2.合成了Merrifield树脂负载的L-脯氨酰L-苏氨酸催化剂，并用于催化环己酮与取代芳香醛的直接不对称Aldol反应。探索了溶剂、表面活性剂、催化剂用量、底物等对催化性能的影响，以及此催化剂的重复使用性能。结果表明，此催化剂能有效催化该反应，在Tween-20的水溶液作为反应溶剂时显示出较高的催化活性及立体选择性，可获得89%的产率，14:86的dr值及78%的ee值。催化条件较为温和，回收简单，具有一定的重复使用性能。3.制备了4-二甲氨基吡啶（DMAP）、吡啶离子液体功能化的PVC，将其与L-脯氨酸结合，形成了一类聚合物离子液体/L-脯氨酸催化体系。经过对此类催化体系性能的研究，发现其能够催化不对称Aldol反应及不对称Mannich反应。在不对称Aldol反应催化过程中，微量的水作为添加剂加入反应体系对性能提高明显，可得到最高97%的ee值及9:91的dr值，且亲电试剂的加入量仅为2当量。当使用氮甲基吡咯烷酮（NMP）作为反应溶剂的时候，催化体系还能够催化不对称Mannich反应，在某些反应中可得到最高6:94的dr值及80%的ee值。但此类催化体系经过一定次数的重复使用，活性及立体选择性有所降低。