3-溴-1-(3-氯-2吡啶基)-3-吡唑烷甲酸与BHA的合成研究

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3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷甲酸是合成新型鱼尼丁受体类抑制剂杀虫剂氯虫苯甲酰胺的一个重要的中间体。本文对合成该中间体的相关文献进行报道,对其中提及的合成方法进行了优劣对比,提出了较为合理的合成路线。首先,以3-氨基吡啶为起始物,经过取代、重氮化反应得到2,3-二氯吡啶。再经取代得到3-氯-2-肼基吡啶,与马来酸二乙酯反应,环化得到2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷甲酸乙酯,再经过加成、消去、水解反应,最终得到目标分子3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷甲酸,反应的总产率为34.36%。叔丁基羟基茴香醚是一种良好的抗氧化剂,应用范围广泛,主要用于食品、医药等抗氧化。本文通过对叔丁基羟基茴香醚分子结构的理论分析和对相关文献报道的合成方法,提出较为适宜的合成方法。以4-甲氧基酚为底物,甲基叔丁基醚为烷基化试剂,硫酸催化的条件下合成叔丁基羟基茴香醚,并对合成工艺进行了优化。对反应的选择性进行了探索,得到了控制选择性的关键性条件即物料比n(4-甲氧基酚):n(甲基叔丁基醚):n(硫酸)=2:1:1,反应温度100℃,反应时间为4h。产率17%。本文所得产物均通过IR、1HNMR确定其结构。
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